1-(prop-2-ynyloxy)-2-naphthaldehyde | 1271773-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyloxy)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-naphthaldehyde7；1-Prop-2-ynoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1271773-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: LVPAAJZSSDRLOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C
• 沸点：
  393.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)-2-naphthaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-12H-benzo[7,8]chromeno[4,3-b]pyridin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heterocyclization of O-Propargylated Aromatic Hydroxyaldehydes as an Expedient Route to Substituted Chromenopyridines under Metal-Free Conditions

  摘要：

  A concise and regioselective approach to the synthesis of chromenopyridine and chromenopyridinone derivatives was developed. The synthetic strategy relies on the O-propargylation of aromatic hydroxyaldehydes followed by reaction with propargylamine. The intramolecular cycloaddition reaction between the alkyne and azadiene, which is formed as an intermediate, furnished the desired skeletons.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00067
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(prop-2-ynyloxy)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CuI/InCl3催化氮杂-阿尔德反应一锅法合成铬壬萘衍生物

  摘要：

  报道了一种温和而有效的方法，该方法通过氨基吡啶和不同的 O-炔丙基化水杨醛的多米诺反应，以 CuI/InCl3 作为高效催化剂，在乙腈中回流。反应条件温和、操作简单、产率好至极好、产物易于分离是该反应的无声特点。引言 杂环在自然界中无处不在，具有重要的生物学和药理活性。它们代表了药学上重要分子的许多核心结构。萘啶衍生物是这类化合物中最重要的一类。最近已经报道了包括萘啶部分在内的不同杂环化合物的合成，因为它们具有有效的药物以及优异的生物活性。1 几种萘啶衍生物具有抗菌活性、2 可用于心功能不全和梗塞、3 抗惊厥活性、4 抗人类巨细胞病毒 (HCMV) 抑制剂、5 和抗癌活性。6 在可持续化学方面开发环保工艺已成为近年来化学研究的焦点。杂 Diels-Alder 反应是合成杂环最有效和最强大的合成工具之一。 7 最近，各种过渡金属盐 8 被用作杂 Diels-Alder 反应的催化剂，其中铜和

  DOI：

  10.3987/com-17-13810

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• Copper(I) Catalyzed Azide-Alkyne Click Reaction: Synthesis and Metal-Ion Binding Studies of Some 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：Harinder Singh、Vinod Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19431

  日期：——

  Click chemistry involving 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an azide and a terminal alkyne has gained much attention in the field of science to design new materials for various applications. Recently, ability of 1,2,3-triazole ring to participate in complexation with metal ions has been recognized. The demand for selective receptors for specific cations especially sensors that monitor toxic heavy metal ions selectively have been continuously increasing. Therefore, we report herein, the synthesis of some 1,2,3-triazole derivatives through the click reaction. All the newly synthesized compounds thus obtained have been characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies and screened for their recognition properties towards various metal ions.

  点击化学涉及叠氮化物和末端炔烃的 1,3-二极环加成反应，在设计各种应用新材料的科学领域备受关注。最近，1,2,3-三唑环参与金属离子络合的能力得到了认可。对特定阳离子的选择性受体，尤其是选择性监测有毒重金属离子的传感器的需求不断增加。因此，我们在此报告通过点击反应合成了一些 1,2,3-三唑衍生物。我们通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱研究对所有新合成的化合物进行了表征，并筛选了它们对各种金属离子的识别特性。
• Design, Synthesis, and Cytotoxicity and Topoisomerase I/IIα Inhibition Activity of Pyrazolo[4,3-f]quinoline Derivatives
  作者：Chhabi Lal Chaudhary、Seungyun Ko、Chaerim Lee、Yerin Kim、Chanhyun Jung、Soonsil Hyun、Youngjoo Kwon、Jong-Soon Kang、Jae-Kyung Jung、Heesoon Lee

  DOI：10.3390/ph15040399

  日期：——

  topoisomerase activity is one of the well-known focuses in cancer chemotherapy. Here, we describe the design and synthesis of a novel series of pyrazolo[4,3-f]quinolines with potential anticancer/topoisomerase inhibition activity. Forty newly designed pyrazolo[4,3-f]quinoline derivatives were synthesized via inverse imino Diels–Alder reaction. The antiproliferative activity of the synthesized derivatives was

  随着癌症治疗的几个目标，DNA拓扑异构酶活性的抑制是癌症化疗中众所周知的焦点之一。在这里，我们描述了具有潜在抗癌/拓扑异构酶抑制活性的新型吡唑并[4,3- f ]喹啉系列的设计和合成。通过反亚氨基Diels-Alder反应合成了40种新设计的吡唑并[4,3 - f ]喹啉衍生物。最初在人 NUGC-3 癌细胞系中测量了合成衍生物的抗增殖活性。然后，选择的化合物1B、1C、1M、2A、2D、2E、2F和2R在被测化合物中具有较高活性的化合物针对 ACHN、HCT-15、MM231、NCI-H23、NUGC-3 和 PC-3 等六种癌细胞系进行了筛选。结果表明，化合物1M、2E和2P在所有 GI 50低于 8 µM的癌细胞系中最有效。其中，2E在 100 µM 剂量下显示出与依托泊苷（阳性对照）等效的拓扑异构酶 IIα 活性抑制模式。