(Z)-3-[(R)-1-phenylethylamino]-4,4,4-trifluoro-N-[(R)-1-phenylethyl]but-2-enamide | 932047-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-3-[(R)-1-phenylethylamino]-4,4,4-trifluoro-N-[(R)-1-phenylethyl]but-2-enamide
• CAS: 932047-68-2
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃N₂O
• 分子量: 362.395
• InChiKey: DLWFXPHABCNOQI-MZCPEVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(R)-1-phenylethylamino]-4,4,4-trifluoro-N-[(R)-1-phenylethyl]but-2-enamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 36.0h， 生成 (3S)-3-(1-phenylethylideneamino)-4,4,4-trifluoro-N-((R)-1-phenylethyl)butanamide 、 (3R)-3-(1-phenylethylideneamino)-4,4,4-trifluoro-N-((S)-1-phenylethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸的操作方便的不对称合成：第二部分。4,4,4-三氟-3-氧代-N -[（R）-1-苯乙基]丁酰胺的对映选择性仿生氨基转移

  摘要：

  的不对称合成（小号） -和（- [R）-3-氨基-4,4,4- trifluorobutanoic通过（DBU催化不对称1,3-质子移转移反应酸Ž）-3 - [（[R ）-已经开发了1-苯基乙基氨基] -4，4，4-三氟-N -[（R）-1-苯基乙基]丁-2-烯酰胺。发现中间体席夫碱（S，R '）- 9在高碱性反应条件下相对构型稳定，从而允许以高化学产率和对映选择性制备目标氨基酸。已证明该方法对于大规模（> 25 g）大规模合成目标β-氨基酸是可行的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.04.004
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 4,4,4-三氟乙酰乙酸异丙酯 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-[(R)-1-phenylethylamino]-4,4,4-trifluoro-N-[(R)-1-phenylethyl]but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸的操作方便的不对称合成：第二部分。4,4,4-三氟-3-氧代-N -[（R）-1-苯乙基]丁酰胺的对映选择性仿生氨基转移

  摘要：

  的不对称合成（小号） -和（- [R）-3-氨基-4,4,4- trifluorobutanoic通过（DBU催化不对称1,3-质子移转移反应酸Ž）-3 - [（[R ）-已经开发了1-苯基乙基氨基] -4，4，4-三氟-N -[（R）-1-苯基乙基]丁-2-烯酰胺。发现中间体席夫碱（S，R '）- 9在高碱性反应条件下相对构型稳定，从而允许以高化学产率和对映选择性制备目标氨基酸。已证明该方法对于大规模（> 25 g）大规模合成目标β-氨基酸是可行的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.04.004