((E)-2-Iodo-pent-2-enyloxy)-triisopropyl-silane | 461435-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((E)-2-Iodo-pent-2-enyloxy)-triisopropyl-silane
• CAS: 461435-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₉IOSi
• 分子量: 368.374
• InChiKey: JNVHBKHHXDJOOZ-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-2-Iodo-pent-2-enyloxy)-triisopropyl-silane 在 palladium diacetate samarium diiodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.92h， 生成 {(E)-2-[(4R,6R)-6-((Z)-1-Bromo-but-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-2-enyloxy}-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.

  DOI：

  10.1021/ol026382q
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (E)-2-iodopent-2-en-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到((E)-2-Iodo-pent-2-enyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.

  DOI：

  10.1021/ol026382q