3-chloro-1-[(2-hydroxypropyl)amino]-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile | 1616389-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-1-[(2-hydroxypropyl)amino]-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1616389-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₄O
• 分子量: 280.757
• InChiKey: QYVWMXSLQAWOOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-[(2-hydroxypropyl)amino]-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile 、 异丙醇胺 反应 5.0h， 以79%的产率得到1,3-bis[(2-hydroxypropyl)amino]-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  关于4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶与几种胺在不同实验条件下的反应性：单取代，分解和新的意外重排

  摘要：

  研究了4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶1与亲核试剂的反应性。1中两个氯原子的不同反应活性使我们能够通过使用不同的实验条件获得5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶2和5、6,7,8-四氢-2,7-萘啶的单氨基和二氨基取代的衍生物3，分别。因此，通过在低沸点溶剂中和在准化学计量的胺存在下进行反应，获得了单取代的衍生物2，其在更苛刻的条件下转化为二氨基衍生物3。当使用过量的胺时。在合成一些二氨基衍生物3期间，观察到新的重排，形成了3,4-二氢-2,7-萘啶4的1-氧代衍生物。通过X射线晶体学证实了意外化合物4的结构。初步提出了一种重排机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.070
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichloro-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile 、 异丙醇胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-chloro-1-[(2-hydroxypropyl)amino]-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  关于4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶与几种胺在不同实验条件下的反应性：单取代，分解和新的意外重排

  摘要：

  研究了4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶1与亲核试剂的反应性。1中两个氯原子的不同反应活性使我们能够通过使用不同的实验条件获得5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶2和5、6,7,8-四氢-2,7-萘啶的单氨基和二氨基取代的衍生物3，分别。因此，通过在低沸点溶剂中和在准化学计量的胺存在下进行反应，获得了单取代的衍生物2，其在更苛刻的条件下转化为二氨基衍生物3。当使用过量的胺时。在合成一些二氨基衍生物3期间，观察到新的重排，形成了3,4-二氢-2,7-萘啶4的1-氧代衍生物。通过X射线晶体学证实了意外化合物4的结构。初步提出了一种重排机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.070