(R)-1,2-bis(methylamino)propane dihydrochloride | 75730-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1,2-bis(methylamino)propane dihydrochloride
• CAS: 75730-14-2
• 化学式: C₅H₁₄N₂*2ClH
• 分子量: 175.101
• InChiKey: AOFWFUKZLCFORV-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 (R)-1,2-bis(methylamino)propane dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以69%的产率得到(R)-1,2-bispropane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Recognition in Catalytic Hydrogenation of α-Acylaminoacrylic Acids by Cationic Rhodium(I) Complexes of Chiral Aminophosphines Derived from (R,R)-1,2-Cyclohexanediamine or (R)-1,2-propanediamine

  摘要：

  四种手性二膦配体，即（R,R）-1,2-双[N-甲基（二苯基膦基）氨基]环己烷、（R,R）-1,2-双[（二苯基膦基）氨基]环己烷、（R）-1,2-双[N-甲基（二苯基膦基）氨基]丙烷和（R）-1,2-双[（二苯基膦基）氨基]丙烷，已从相应的手性二胺制备得到。这些二膦配体与阳离子性1,5-环辛二烯合铑（I）形成的配合物可作为有效的均相催化剂，用于α-酰氨基丙烯酸的立体选择性氢化反应。产物的光学收率和绝对构型取决于所用的二膦配体种类。（R,R）-1,2-双[N-甲基（二苯基膦基）氨基]环己烷配体与铑形成的配合物催化剂可分别以94%、92%和89%的e.e.值得到N-苯甲酰基-（S）-亮氨酸、N-苯甲酰基-（S）-苯丙氨酸和N-乙酰基-（S）-苯丙氨酸。其他三种催化剂的效果较差（e.e.值为6-74%）。含氨基甲基的膦配合物总是得到（S）-氨基酸，不含甲基的配合物则得到（R）-氨基酸。这种手性识别上的差异已通过铑（I）配合物的圆二色谱和Dreiding分子模型进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2275