2-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 105590-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 105590-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: SWNHASYIDZCGAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  407.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 、 硼氢化钠 、 甲醇 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAN, PETER;MURALIDHARAN, S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 13, 4336-4345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A new class of “electro-acid/base”-induced reversible methyl ketone colour switches

  摘要：

  甲基酮被设计为电可调分子颜色开关的开关单元。通过循环伏安法（CV）、X射线光电子能谱（XPS）、红外光谱（IR）和原位紫外-可见光谱，新的“电酸/碱”（自由基离子）诱导的分子间质子转移机制得到了明确证明。在开关过程中观察到显著的光谱吸收位移（约291纳米），通过调节甲基酮桥接单元上的取代基，可以获得蓝色、黄色和绿色。原位“电酸/碱”调节比传统的酸或碱化学刺激更为方便，能够操控分子的开关特性。这种新的开关方法和分子结构操控将激励并加速广泛开关材料及其在超薄柔性显示器等应用的发展。

  DOI：

  10.1039/c3tc30769g

文献信息

• Aerobic, Transition-Metal-Free, Direct, and Regiospecific Mono-α-arylation of Ketones: Synthesis and Mechanism by DFT Calculations
  作者：Qing-Long Xu、Hongyin Gao、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/ja4074563

  日期：2013.9.25

  We disclose a facile, aerobic, transition-metal-free, direct, and regiospecific mono-α-arylation of ketones to yield aryl benzyl and (cyclo)alkyl benzyl ketones with substitution patterns that are currently inaccessible or challenging to prepare using conventional methods. The transformation is operationally simple, scalable, and environmentally friendly. There is no need for pre-functionalization

  我们公开了一种简便、有氧、无过渡金属、直接和区域特异性的酮单-α-芳基化，以产生芳基苄基和（环）烷基苄基酮，其取代模式目前无法使用常规方法制备或难以制备。转型操作简单、可扩展且环保。不需要预官能化（即α-卤化或甲硅烷基烯醇醚形成）或使用专门的芳基化剂（即二芳基碘盐）。DFT 计算表明，原位生成的烯醇化物与硝基芳烃直接形成 CC 键，然后进行区域选择性 O2 介导的 CH 氧化。
• A NOVEL NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF THE FORMYL GROUP IN p-NITROBENZALDEHYDE WITH SOME CARBANIONS
  作者：Genji Iwasaki、Seitaro Saeki、Masatomo Hamana

  DOI：10.1246/cl.1986.173

  日期：1986.2.5

  p-Nitrobenzaldehyde reacts with some active methylene compounds in the presence of a strong base at low temperatures to give p-substituted nitrobenzenes by the two-step course involving the initial formation of the aldol adducts and the subsequent displacement of the carbinol moieties with excess carbanions.

  对硝基苯甲醛在强碱存在下在低温下与一些活性亚甲基化合物反应，通过两步过程得到对取代硝基苯，包括初始形成羟醛加合物和随后用过量碳负离子置换甲醇部分.
• Versatile O- and S-functionalized 1,2,3-triazoliums: ionic liquids for the Baylis–Hillman reaction and ligand precursors for stable MIC-transition metal complexes
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Rodrigo González-Olvera、Cecilia Osornio、Guillermo E. Negrón-Silva、Rosa Santillan

  DOI：10.1039/c4nj02076f

  日期：——

  A series of O- and S-functionalized triazolium salts display high performance in the Baylis–Hillman addition and allow the one-pot formation of MIC-transition metal complexes.

  一系列的O-和S-官能化三唑盐在Baylis–Hillman加成中表现出高性能，并允许一锅法形成MIC-过渡金属配合物。
• α-Arylation of (hetero)aryl ketones in aqueous surfactant media
  作者：Alex B. Wood、Daniel E. Roa、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d1gc01572a

  日期：——

  α-Arylation reactions can be performed in water, enabled by a designer surfactant,under mild conditions and in the absence of organic co-solvents. A multitude of aryl and heteroaryl ketones are amenable to coupling with functionalized aryl halides. Use of a lipophilic base that can gain entry to the micellar inner cores mediates enolization. In some cases, palladium loadings as low as 2500 ppm (0.25

  α-芳基化反应可以在水中进行，通过设计的表面活性剂，在温和的条件下和不存在有机共溶剂的情况下进行。许多芳基和杂芳基酮都适合与官能化的芳基卤化物偶联。使用可以进入胶束内核的亲脂性碱介导烯醇化。在某些情况下，低至 2500 ppm (0.25 mol%) 的钯负载足以在完全可回收的介质中进行偶联，例如水中的化学反应。
• The facile synthesis of α-aryl-α-hydroxy esters via one-pot vicarious nucleophilic substitution and oxidation
  作者：Nicholas J. Lawrence、Olivier Lamarche、Nabil Thurrab

  DOI：10.1039/a900986h

  日期：——

  The anion produced by the vicarious nucleophilic substitution reaction of nitroarenes and α-chloro esters is hydroxylated by the action of air and benzaldehyde, thereby producing α-hydroxy esters.

  由硝基芳烃和α-氯酯的替代亲核反应产生的阴离子在空气和苯甲醛的作用下被羟基化，从而生成α-羟基酯。