6α,9-difluoro-16α-methyl-11β,21-dihydroxy-1,5-cyclopregn-3-ene-2,20-dione 21-valerate | 549507-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α,9-difluoro-16α-methyl-11β,21-dihydroxy-1,5-cyclopregn-3-ene-2,20-dione 21-valerate
• 英文别名: lumidiflucortolone 21-valerate；6α,9α-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α-methyl-1,5-cyclopregna-3-en-2,20-dione 21-pentanoate；[2-[(1R,2R,3S,7S,8S,10S,11S,13R,14S,15S,17S)-1,8-difluoro-17-hydroxy-2,13,15-trimethyl-4-oxo-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.03,7.011,15]heptadec-5-enyl]-2-oxoethyl] pentanoate
• CAS: 549507-51-9
• 化学式: C₂₇H₃₆F₂O₅
• 分子量: 478.577
• InChiKey: LUAFODULRVTXQT-AMFGLCJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,9-difluoro-16α-methyl-11β,21-dihydroxy-1,5-cyclopregn-3-ene-2,20-dione 21-valerate 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到9α-fluoro-21-hydroxy-16α-methyl-1β,11β-oxy-pregna-3,5-diene-2,20-dione 21-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  某些甾体双环[3.1.0]己烯酮的光化学

  摘要：

  已经研究了五个11-羟基-1,5-cyclopregn-3-en-2-ones（来自相应的pregna-1,4-dien-3-one的“ lumi”产物）的光化学。在所有情况下，光产物均为1,11-氧基衍生物，这是由于分子内的羟基对C-1处的初始正电荷造成的。当在C-6上存在氟原子时，HF的消除与亲核加成同时发生，并导致线性共轭的二烯酮，而不是其他情况下获得的烯酮。量子产率在0.06-0.2的范围内，当位置6（而不是位置9）上存在氟原子时，较低的值适用。该结果为两性离子中间体在交叉共轭二烯酮和相应的发光光产物的光化学中的作用提供了新的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.090
• 作为产物：
  描述：

  戊酸双氟可龙 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到6α,9-difluoro-16α-methyl-11β,21-dihydroxy-1,5-cyclopregn-3-ene-2,20-dione 21-valerate
  参考文献：
  名称：

  Pregna-1,4-dien-3,20-diones光化学的一般模式。

  摘要：

  比较了六个pregna-1,4-dien-3,20-diones的光化学，发现它们既涉及A环中的环己二酮部分，也涉及C-20处的分离的酮。这两个反应与每个生色团吸收的光的比例成比例地发生。交叉共轭的酮主要或仅在254和366 nm处吸收，并发生“ lumi”重排，形成双环[3.1.0] hex-3-en-2-one。随着lambda（exc）的增加，反应的量子产率有所降低，例如，泼尼松龙Phi（254）（nm）= 0.42，Phi（366）（nm）= 0.3。强烈的降低是由位置9的卤素取代引起的（对于F来说是3的因数，对于Cl来说是> 50的因数），显然是由于重原子效应导致的三重态寿命缩短。在310 nm处，两个生色团吸收到相当的程度，并且都可能发生反应。在C（20）酮上的反应涉及在C（17）处具有乙缩醛或羟基官能的化合物的相当有效的α裂解（C（17）-C（20））或效率较低（约为10倍）

  DOI：

  10.1021/jo034070a