(Z)-N-(2-hydroxy-1-naphthylmethylene)-phenylamine N-oxide | 35998-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-N-(2-hydroxy-1-naphthylmethylene)-phenylamine N-oxide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-1-naphthylmethylene)aniline N-oxide；α-2-hydroxy-1-naphthyl-N-phenylnitrone；2-hydroxy-[1]naphthaldehyde-(N-phenyl oxime )；2-Hydroxy-[1]naphthaldehyd-(N-phenyl-oxim)
• CAS: 35998-84-6；97971-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: JEYIVRIOKMXZNG-PDGQHHTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  490.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2-hydroxy-1-naphthylmethylene)-phenylamine N-oxide 、 异氰酸苯酯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到N¹,N²-diphenyl-2-phenylcarbamoyloxy-1-naphthamidine
  参考文献：
  名称：

  Nour El-Din, Ahmed M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 3019 - 3031

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲基胺甲基)萘酚 、 苯基羟胺 在 乙醇 作用下， 生成 (Z)-N-(2-hydroxy-1-naphthylmethylene)-phenylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thesing et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1027,1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H and13C NMR spectra of (Z)-N-(o-hydroxy-benzylidene)-p-x-phenylamineN-oxides and (Z)-N-(2-hydroxy-1-naphthylmethylene)-p-X-phenylamineN-oxides
  作者：N. Arumugam、P. Manisankar、S. Sivasubramanian、D. A. Wilson

  DOI：10.1002/mrc.1260230407

  日期：1985.4

  Substituent effects on the 1H and 13C chemical shifts of (Z)‐N‐(o‐hydroxybenzylidene)‐p‐X‐phenylamine N‐oxides [(Z)‐α‐(o‐hydroxyphenyl)‐N‐p‐X‐phenyl nitrones] and (Z)‐N‐(2‐hydroxy‐1‐naphthylmethylene)‐p‐X‐phenylamine N‐oxides [(Z)‐α‐(2‐hydroxy‐1‐naphthyl)‐N‐p‐X‐phenyl nitrones] have been obtained. A combination of SFDOR and NOE methods was necessary for complete assignment of signals in the naphthalene

  取代基对 (Z)-N-(o-羟基亚苄基)-p-X-苯胺 N-氧化物 [(Z)-α-(o-羟基苯基)-N-p-X-苯基的 1H 和 13C 化学位移的影响硝酮]和(Z)-N-(2-羟基-1-萘基)-对-X-苯胺N-氧化物[(Z)-α-(2-羟基-1-萘基)-N-p-X-苯基硝酮]。SFDOR 和 NOE 方法的组合对于完全分配萘系列中的信号是必要的。已发现各种质子和碳的化学位移与 Hammett o 参数以及 Swain 和 Lupton F 和 R 参数之间存在相关性。与 α,N-二苯基硝酮相比，这两个系列的化合物均观察到由于分子内氢键形成的固定构象，这会影响硝酮基团的极性。发现通过硝酮功能减少芳环之间的共振。
• Sivasubramanian, S.; Manisankar, P.; Arumugam, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 454 - 456
  作者：Sivasubramanian, S.、Manisankar, P.、Arumugam, N.

  DOI：——

  日期：——
• SIVASUBRAMANIAN, S.;MANISANKAR, P.;ARUMUGAM, N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 5, 454-456
  作者：SIVASUBRAMANIAN, S.、MANISANKAR, P.、ARUMUGAM, N.

  DOI：——

  日期：——
• NOUR, EL-DIN, AHMED, M., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 10, 325
  作者：NOUR, EL-DIN, AHMED, M.

  DOI：——

  日期：——
• US6183934B1
  申请人：——

  公开号：US6183934B1

  公开（公告）日：2001-02-06