1-溴-1-羟甲基环己烷 | 17299-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-溴-1-羟甲基环己烷
• 英文名称: 1-Brom-cyclohexyl-methanol
• 英文别名: (1-Bromocyclohexyl)methanol
• CAS: 17299-11-5
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: CYDRKXHUMYSOCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-羟甲基环己烷 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(氯亚甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Radical chlorination and bromination of (halomethyl)cyclohexanes. Evidence for halogen-bridged radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01021a024
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 次溴酸 作用下， 生成 1-溴-1-羟甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Radical chlorination and bromination of (halomethyl)cyclohexanes. Evidence for halogen-bridged radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01021a024

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Electron-Rich Aryl Iodides with Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xuan Wang、Guobin Ma、Yu Peng、Chloe E. Pitsch、Brenda J. Moll、Thu D. Ly、Xiaotai Wang、Hegui Gong

  DOI：10.1021/jacs.8b09473

  日期：2018.10.31

  This work illustrates the reductive coupling of electron-rich aryl halides with tertiary alkyl halides under Ni-catalyzed cross-electrophile coupling conditions, which offers an efficient protocol for the construction of all carbon quaternary stereogenic centers. The mild and easy-to-operate reaction tolerates a wide range of functional groups. The utility of this method is manifested by the preparation

  这项工作说明了富电子芳基卤化物与叔烷基卤化物在 Ni 催化的交叉亲电偶联条件下的还原偶联，为构建所有碳四元立体中心提供了有效的方案。温和且易于操作的反应可耐受广泛的官能团。该方法的实用性通过环色胺衍生物的制备得到证明，其中成功掺入 7-吲哚基部分特别令人感兴趣，因为许多天然产物由这些关键支架组成。已经进行了 DFT 计算以研究提议的自由基链和双氧化加成途径，这为在溶液中发生的反应部分提供了有用的机理见解。
• Effects of ring size on the reactions of cyclic olefins
  作者：J.G. Traynham、O.S. Pascual

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93183-7

  日期：1959.1

  methylenecycloalkanes (ring sizes C4 through C7) gave mixtures of chlorohydrins with abnormal orientation predominating with the 4- and 6-membered ring compounds. Addition of HOBr to these olefins gave 1-bromocycloalkylmethanols as the only bromohydrin product. Cycloalkanecarboxaldehyde, in amounts dependent on ring size, accompanied the formation of bromohydrin from olefin oxide and HBr solution.

  将HOCl加至亚甲基环烷烃（环尺寸为C 4至C 7）得到具有异常取向的氯代醇混合物，其主要以4-和6-元环化合物为主。将HOBr加到这些烯烃中，得到1-溴环烷基甲醇作为唯一的溴代醇产物。环烷烃甲醛的量取决于环的大小，并伴随着由环氧烷和HBr溶液形成溴代醇的形成。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of β-Halohydrins from 1,2-Epoxides with Ammonium Halides in the Presence of Metal Salts
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Cristina Gardelli、Franco Macchia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92271-9

  日期：1992.1

  A simple efficient, stereoselective, and regioselective method for the synthesis of beta-chlorohydrins, beta-bromohydrins, and beta-iodohydrins by the direct opening of 1,2-epoxides with the corresponding ammonium halide in acetonitrile, in the presence of metal salts. is described. This new method appears to be of general use and competitive with the other methods previously reported.
• Tiffeneau; Tchoubar, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1938, vol. 207, p. 918
  作者：Tiffeneau、Tchoubar

  DOI：——

  日期：——
• Tchoubar, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1941, vol. 212, p. 195
  作者：Tchoubar

  DOI：——

  日期：——