N-(2-benzothienyl)iminodiphenylmethylphosphorate | 460038-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(2-benzothienyl)iminodiphenylmethylphosphorate
• 英文别名: N-(2-benzo[b]thienyl)methyldiphenylphosphorane；N-(2-benzothienyl)diphenylmethyliminophosphorane；1-Benzothiophen-2-ylimino-methyl-diphenyl-lambda5-phosphane；1-benzothiophen-2-ylimino-methyl-diphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 460038-12-4
• 化学式: C₂₁H₁₈NPS
• 分子量: 347.42
• InChiKey: WTTNWETUONQCIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzothienyl)iminodiphenylmethylphosphorate 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methylbenzo[b]thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型N-（2-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦酸酯及其在苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶的合成中的应用

  摘要：

  新型的N-（2-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦与α，β-不饱和醛和酮反应生成苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶，并经氮杂-维蒂希/电环封闭。二苯基甲基亚氨基膦烷与芳族和杂芳族醛反应生成亚胺基产物：在紫外线照射下，两个亚胺以可接受的收率提供环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00324-1
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-benzothienyl)iminodiphenylmethylphosphorate
  参考文献：
  名称：

  新型N-（2-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦酸酯及其在苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶的合成中的应用

  摘要：

  新型的N-（2-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦与α，β-不饱和醛和酮反应生成苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶，并经氮杂-维蒂希/电环封闭。二苯基甲基亚氨基膦烷与芳族和杂芳族醛反应生成亚胺基产物：在紫外线照射下，两个亚胺以可接受的收率提供环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00324-1

文献信息

• Synthesis of Heteroaryl Imines:  Theoretical and Experimental Approach to the Determination of the Configuration of CN Double Bond
  作者：Mario Amati、Carlo Bonini、Maurizio D'Auria、Maria Funicello、Francesco Lelj、Rocco Racioppi

  DOI：10.1021/jo0605501

  日期：2006.9.1

  The reaction between an iminophosphorane with furan-2-carbaldehyde, thiophene-2-carbaldehyde, furan-3-carbaldehyde, and thiophene-3-carbaldehyde at 60 °C gives the corresponding trans imines in 53−84% yields, while the same reaction at 100 °C gives a mixture of the corresponding trans and cis imines. Whether the iminophosphorane reacted with 5-nitrofuran-2-carbaldehyde or 5-nitrothiophene-2-carbaldehyde

  亚氨基磷烷与呋喃-2-甲醛，噻吩-2-甲醛，呋喃-3-甲醛和噻吩-3-甲醛之间的反应在60°C下以53-84％的收率得到相应的反亚胺，而相同的反应在100℃下得到相应的混合物的反式与顺式亚胺。无论亚氨基磷烷与5-硝基呋喃-2-甲醛或5-硝基噻吩-2-甲醛反应，仅反式亚胺的产率为85-89％。辐照从噻吩-2-甲醛和噻吩-3-甲醛得到的亚胺，得到相应的光环化产物。顺式/反式可分配亚胺的立体化学，以模拟UV-vis光谱。对于呋喃-2-甲醛的亚胺，计算出的光谱的特征是反式-1和反式-2结构分别在361和357 nm处有强烈吸收。没有其他强度可比的吸收被预测：与实验光谱的一致性可以认为是良好的。此外，在280和270 nm处的实验弱峰可以与反式-1异构体在278和260 nm处的计算跃迁相关联。能量表面的几个极小值可以分配给顺式异构体，它们都呈现出非常相似的能量。顺式-1和顺式的结构-2个异构体呈现