1-trityl-4-((E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-enyl)-1H-imidazole | 1208244-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-trityl-4-((E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-enyl)-1H-imidazole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enoxy]silane
• CAS: 1208244-25-0
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂OSi
• 分子量: 480.725
• InChiKey: KXLLZMHHQGZUQZ-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trityl-4-((E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-enyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 p-tosyldiazomethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到[(E)-3-(2-azido-1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过微型 1H-15N HSQC 和 FTMS 合成 7-15N-Oroidin 并评估吡咯-咪唑生物碱生物合成研究的效用†

  摘要：

  许多海洋衍生的吡咯-咪唑生物碱 (PIA)，表面上来自简单的前体 oroidin 1a，已被报道并由于其复杂的结构和在某些情况下的生物活性而引起了强烈的合成兴趣；然而，关于它们的生物合成知之甚少。我们描述了从尿刊酸中简明合成 7- 15 N-oroidin ( 1d ) 以及通过脉冲标记和 1D 1 H- 15 N HSQC NMR 和 FTMS分析测量15 N 掺入的直接方法。使用模拟脉冲标记实验，我们估计了通过 1D 1 H− 15掺入新生物合成 PIA 的检测限 (LOD)N HSQC在 1500 μg 未标记的 oroidin（每 1600 份约 1 份）的背景下相当于 0.96 μg 的15 N-oroidin（2.4 nmole）。7- 15 N-Oroidin 将在活海绵的生物合成喂养实验中发挥作用，以提供直接信息来阐明导致更复杂的吡咯-咪唑生物碱的途径。

  DOI：

  10.1021/np900638e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1-(triphenylmethyl)-4-(3-hydroxyprop-1-enyl)imidazole 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到1-trityl-4-((E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-enyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-Trityl-4-乙烯基-1 H-咪唑的Diels-Alder Domino反应中的热1,3-Trityl迁移

  摘要：

  在热条件下，三苯甲基咪唑已显示出受空间驱动的N→N三苯甲基迁移，这与先前发表的报告不同。这些迁移是几个高度非对映选择性的多米诺骨牌反应序列（Diels-Alder，[1,3] -H移位，[1,3]-三苯甲基迁移和Diels-Alder，[1,3] -H移位，[ 1,3]-三苯甲基迁移，迈克尔反应）导致结构复杂的分子。

  DOI：

  10.1021/jo100416c

文献信息

• Thermal 1,3-Trityl Migrations in Diels−Alder Domino Reactions of 1-Trityl-4-vinyl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Lynsey J. Cotterill、Ross W. Harrington、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1021/jo100416c

  日期：2010.7.2

  migrations, in disagreement with previously published reports. These migrations are a key step in several highly diastereoselective domino reaction sequences (Diels−Alder, [1,3]-H shift, [1,3]-trityl migration and Diels−Alder, [1,3]-H shift, [1,3]-trityl migration, Michael reaction) leading to architecturally complex molecules.

  在热条件下，三苯甲基咪唑已显示出受空间驱动的N→N三苯甲基迁移，这与先前发表的报告不同。这些迁移是几个高度非对映选择性的多米诺骨牌反应序列（Diels-Alder，[1,3] -H移位，[1,3]-三苯甲基迁移和Diels-Alder，[1,3] -H移位，[ 1,3]-三苯甲基迁移，迈克尔反应）导致结构复杂的分子。
• Synthesis of 7-¹⁵N-Oroidin and Evaluation of Utility for Biosynthetic Studies of Pyrrole−Imidazole Alkaloids by Microscale ¹H−¹⁵N HSQC and FTMS
  作者：Yong-Gang Wang、Brandon I. Morinaka、Jeremy Chris P. Reyes、Jeremy J. Wolff、Daniel Romo、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/np900638e

  日期：2010.3.26

  Numerous marine-derived pyrrole−imidazole alkaloids (PIAs), ostensibly derived from the simple precursor oroidin, 1a, have been reported and have garnered intense synthetic interest due to their complex structures and in some cases biological activity; however very little is known regarding their biosynthesis. We describe a concise synthesis of 7-15N-oroidin (1d) from urocanic acid and a direct method

  许多海洋衍生的吡咯-咪唑生物碱 (PIA)，表面上来自简单的前体 oroidin 1a，已被报道并由于其复杂的结构和在某些情况下的生物活性而引起了强烈的合成兴趣；然而，关于它们的生物合成知之甚少。我们描述了从尿刊酸中简明合成 7- 15 N-oroidin ( 1d ) 以及通过脉冲标记和 1D 1 H- 15 N HSQC NMR 和 FTMS分析测量15 N 掺入的直接方法。使用模拟脉冲标记实验，我们估计了通过 1D 1 H− 15掺入新生物合成 PIA 的检测限 (LOD)N HSQC在 1500 μg 未标记的 oroidin（每 1600 份约 1 份）的背景下相当于 0.96 μg 的15 N-oroidin（2.4 nmole）。7- 15 N-Oroidin 将在活海绵的生物合成喂养实验中发挥作用，以提供直接信息来阐明导致更复杂的吡咯-咪唑生物碱的途径。