(4R,5S)-5-(chloromethyl)-4-ethynyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane | 1266113-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(chloromethyl)-4-ethynyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1266113-96-5
• 化学式: C₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 188.654
• InChiKey: HLBDWTNMZWORTO-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-3-methyl-pent-2-en-4-in 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (4R,5S)-5-(chloromethyl)-4-ethynyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  带有三取代的C═C键的烯炔的不对称二羟基化反应。具有四级立体中心的前所未有的通往γ-内酯构建基的途径

  摘要：

  途中将获得一组全面的羟基内酯结构单元（4 R，5 R）-，（4 R，5 S）-，（4 S，5 R）-和（4 S，5 S）-5a，Sharpless不对称进行了烯丙基氯化物（E）-和（Z）-9的二羟基化。他们提供了具有高达92％ee和绝对构型的四种二醇10立体异构体，事实证明它们符合Sharpless助记符。

  DOI：

  10.1021/ol103061g