5-fluoro-1,2,3-triphenyl-1H-inden-1-ylamine | 1221958-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-fluoro-1,2,3-triphenyl-1H-inden-1-ylamine
• 英文别名: 5-Fluoro-1,2,3-triphenylinden-1-amine
• CAS: 1221958-09-3
• 化学式: C₂₇H₂₀FN
• 分子量: 377.461
• InChiKey: MORDTCGDZOTENA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(phenyl)methanimine 、 二苯基乙炔 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到5-fluoro-1,2,3-triphenyl-1H-inden-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  钌(II)/N-杂环卡宾催化芳香族N?H酮亚胺和内炔烃的[3+2]碳环化反应

  摘要：

  方便且高效：使用标题反应合成茚胺，该反应在环境温度、不存在氧化剂或其他金属盐的情况下以及在非极性溶剂中发生。提出的机制涉及芳族 C - H 键的亚胺定向活化、炔烃插入以及通过分子内亚胺插入 Ru-烯基键进行碳环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201209031

文献信息

• Tertiary Carbinamine Synthesis by Rhodium-Catalyzed [3+2] Annulation of N-Unsubstituted Aromatic Ketimines and Alkynes
  作者：Zhong-Ming Sun、Shuo-Ping Chen、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/chem.200902814

  日期：2010.2.22

  A convenient and waste‐free synthesis of indene‐based tertiary carbinamines by rhodium‐catalyzed imine/alkyne [3+2] annulation is described. Under the optimized conditions of 0.5–2.5 mol % [(cod)Rh(OH)}2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalyst, 1,3‐bis(diphenylphosphanyl)propane (DPPP) ligand, in toluene at 120 °C, N‐unsubstituted aromatic ketimines and internal alkynes were coupled in a 1:1 ratio to form

  本文描述了铑催化的亚胺/炔烃[3 + 2]环合法方便，无浪费地合成基于茚的叔卡宾胺。在0.5–2.5 mol％[（cod）Rh（OH）} 2 ]（cod = 1,5-环辛二烯）催化剂的最佳条件下，甲苯中的1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）配体120°C时，N-未取代的芳族酮亚胺和内部炔烃以1：1的比例偶联，形成高1 H-茚满-1-叔胺，且收率高，且与异喹啉产品相比具有很高的选择性。可能的催化循环包括依次进行亚胺定向的芳香族CH键活化，炔烃插入，以及分子内酮亚胺插入Rh I-烯基键合的罕见例子。
• Ruthenium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+2] Carbocyclization with Aromatic NH Ketimines and Internal Alkynes
  作者：Jing Zhang、Angel Ugrinov、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209031

  日期：2013.6.24

  which occurs at ambient temperature, in the absence of oxidants or other metal salts, and in nonpolar solvents. A proposed mechanism involves imine‐directed activation of an aromatic CH bond, alkyne insertion, and carbocyclization by intramolecular imine insertion into Ru–alkenyl linkages.

  方便且高效：使用标题反应合成茚胺，该反应在环境温度、不存在氧化剂或其他金属盐的情况下以及在非极性溶剂中发生。提出的机制涉及芳族 C - H 键的亚胺定向活化、炔烃插入以及通过分子内亚胺插入 Ru-烯基键进行碳环化。