1-(4-benzyloxybenzyl)-6,7-bisbenzyloxy-8-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride | 79624-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzyloxybenzyl)-6,7-bisbenzyloxy-8-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 6,7-Bis(benzyloxy)-1-[4-(benzyloxy)benzyl]-8-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride；8-methoxy-6,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 79624-63-8
• 化学式: C₃₈H₃₅NO₄*ClH
• 分子量: 606.161
• InChiKey: VGEOMJYZAXBRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxybenzyl)-6,7-bisbenzyloxy-8-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1-(4-benzyloxybenzyl)-6,7-bisbenzyloxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第25部分。从1-苄基异喹啉系统生物合成哈斯巴宁宁和原斯蒂凡尼碱的证据

  摘要：

  描述了由16种1-苄基异喹啉和四种由2-（3,4-二羟基-5-甲氧基苯基）乙胺（3）合成的双苯乙胺的合成方法（3），生物碱是已知的生物碱哈苏宁（1）和原草碱（2） ）（Stephania japonica）植物中的酸成分以及系统变化的氧合模式。将这组标记形式的化合物施用于整株植物已导致将六个1-苄基异喹啉并入生物碱中。这些前体中最早的是三酚四氧化异喹啉，并指出了随后的氧化和O-甲基化步骤。N的时机-甲基化不是关键。这些结果需要对早期的生物遗传推测进行微妙的修改，并拒绝某些可能性。Hasubanonine（1）和protostephanine（2）被揭示为1-苄基异喹啉基团的“伪装”成员，其独特之处在于在它们的生物合成过程中，一个环中需要两个酚氧进行氧化偶联。

  DOI：

  10.1039/p19810002030
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙酰氯 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(4-benzyloxybenzyl)-6,7-bisbenzyloxy-8-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第25部分。从1-苄基异喹啉系统生物合成哈斯巴宁宁和原斯蒂凡尼碱的证据

  摘要：

  描述了由16种1-苄基异喹啉和四种由2-（3,4-二羟基-5-甲氧基苯基）乙胺（3）合成的双苯乙胺的合成方法（3），生物碱是已知的生物碱哈苏宁（1）和原草碱（2） ）（Stephania japonica）植物中的酸成分以及系统变化的氧合模式。将这组标记形式的化合物施用于整株植物已导致将六个1-苄基异喹啉并入生物碱中。这些前体中最早的是三酚四氧化异喹啉，并指出了随后的氧化和O-甲基化步骤。N的时机-甲基化不是关键。这些结果需要对早期的生物遗传推测进行微妙的修改，并拒绝某些可能性。Hasubanonine（1）和protostephanine（2）被揭示为1-苄基异喹啉基团的“伪装”成员，其独特之处在于在它们的生物合成过程中，一个环中需要两个酚氧进行氧化偶联。

  DOI：

  10.1039/p19810002030