3-tert-butyldimethylsiloxy-2-pentene | 58367-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-tert-butyldimethylsiloxy-2-pentene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E)-pent-2-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 58367-59-2
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: QXOVPDAHBCXKSW-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsiloxy-2-pentene 在 C₁₅H₁₆O₂*Cl₄Sn 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-tert-butyldimethylsiloxy-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Stereoselective Isomerization of Silyl Enol Ethers Catalyzed by LBA. A Remarkable Enantiomer Discrimination of Chiral LBA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812936
• 作为产物：
  描述：

  3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-pentene 在 PdClMe(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以60.784%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的链烯烃异构化

  摘要：

  我们报告了末端和内部烯烃的钯催化链运行异构化的方法。使用空气稳定的2,9-二甲基菲咯啉-钯催化剂与NaBAr 4助催化剂结合，可在-30至20°C的条件下将烯烃转化为最稳定的双键异构体。甲硅烷基烯醇醚易于由甲硅烷基化的烯丙醇形成。氟化取代基与反应条件相容，从而可以合成氟烯酸酯。可以以克为单位使用低至0.05％的催化剂负载量。

  DOI：

  10.1039/c7cc04953f

文献信息

• Unprecedented alkylation of silicon enolates with alcohols via carbenium ion formations catalyzed by tin hydroxide-embedded montmorillonite
  作者：Michael Andreas Tandiary、Masashi Asano、Taiki Hattori、Satoshi Takehira、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.073

  日期：2017.5

  The solid acid, tin hydroxide-embedded montmorillonite, catalyzes the unprecedented alkylation of various silicon enolates with primary, secondary and tertiary benzylic alcohols as well as secondary allylic alcohols. The acid catalysis of Sn-Mont was not only higher than that of the other ion-exchanged montmorillonites (M-Mont; M = H, Ti, Fe and Al), but also higher than that of the typical homogeneous

  固体酸，氢氧化锡包埋的蒙脱石可催化各种烯醇硅与伯，仲和叔苄醇以及仲烯丙基醇的空前烷基化。Sn-Mont的酸催化作用不仅高于其他离子交换的蒙脱土（M-Mont； M = H，Ti，Fe和Al），而且高于典型的均相酸催化剂（如BF）3 ·OEt 2，TMSOTf和TfOH。
• Lewis acid promoted ene-like reactions of enol ethers with aldehydes
  作者：Hisashi Shoda、Takashi Nakamura、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73732-4

  日期：1993.9

  Use of organoaluminum reagents induces ene-like reactions of enol silyl ethers with aldehydes, and enols having bulky silyl groups selectively afforded syn adducts.

  有机铝试剂的使用引起烯醇甲硅烷基醚与醛的烯类反应，并且具有庞大甲硅烷基的烯醇选择性地提供合成加合物。
• Preparation of -butyldimethylsilyl (tbdms) enol ethers using potassium hydride in the presence of tbdms chloride
  作者：John Orban、John V. Turner、Bruce Twitchin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91129-3

  日期：1984.1

  TBDMS enol ethers can be readily prepared regio- and stereoselectively under equilibrating conditions in high yield by adding potassium hydride to a THF solution of ketone with TBDMS chloride in situ.

  通过在原位用TBDMS氯化物将氢化钾加到酮的THF溶液中，可以在平衡条件下容易地区域选择性和立体选择性地高产率地制备TBDMS烯醇醚。
• Synthesis of -butyldimethylsilyl enol ethers from sterically hindered ketones
  作者：Lewis N. Mander、S. Paul Sethi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81731-7

  日期：1984.1

  Ketones react rapidly with t-butyldimethylsilyl triflate and amine bases to form t-butyldimethylsilyl enol ethers in high yields.

  酮与叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和胺碱快速反应，以高收率形成叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚。
• THE STEREOSELECTIVE MICHAEL REACTION BETWEEN SILYL ENOL ETHERS AND α,β-UNSATURATED KETONES BY THE USE OF TRITYL PERCHLORATE AS A CATALYST
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masanori Tamura、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.1017

  日期：1986.6.5

  The Michael adducts are obtained with good to excellent ul selectivity by treating silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones in the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate.

  通过在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下用 α,β-不饱和酮处理甲硅烷基烯醇醚，以良好至极好的 ul 选择性获得迈克尔加合物。