benzofuran-2-yl(4-bromophenyl)methanol | 3611-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-2-yl(4-bromophenyl)methanol
• 英文别名: 2-Benzofuryl-p-bromphenyl-carbinol；1-Benzofuran-2-yl-(4-bromophenyl)methanol
• CAS: 3611-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: FGGJYWJEVCSSJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吲哚 、 benzofuran-2-yl(4-bromophenyl)methanol 在 氨基磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-(benzofuran-2-yl(4-bromophenyl)methyl)-5-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于制备不对称取代三芳基甲烷的水中脱水取代反应：合成、聚集增强发射和机械荧光变色

  摘要：

  在这项工作中，报道了苯并呋喃醇与水中几种亲核试剂的氨基磺酸介导的脱水取代反应，以实现不对称取代的三芳基甲烷 (TRAM) 的可扩展、易于分离的合成，其产率从良好到极好，高达 92%。结果表明，合理设计的螺旋桨形三芳基甲烷通过限制分子内旋转和不可逆的机械荧光变色来促进聚集诱导发射（AIE）。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200150
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并呋喃基(4-溴苯基)-甲酮 在 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到benzofuran-2-yl(4-bromophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化多米诺-硼基化-原脱硼策略将苯并呋喃-2-基酮与B 2销2还原为醇。

  摘要：

  开发了一种新型的铜（I）催化的具有B 2 pin 2的呋喃环上苯并呋喃-2-基酮的羰基化学选择性还原。该反应在温和的条件下进行。获得了高价值的苯并呋喃仲醇衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。机理研究表明该反应涉及多米诺骨化-硼氢化-原脱硼途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00596

文献信息

• Mild arylboronic acid catalyzed selective [4 + 3] cycloadditions: access to cyclohepta[b]benzofurans and cyclohepta[b]indoles
  作者：Kou-Sen Cao、Hong-Xu Bian、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1039/c5ob00653h

  日期：——

  The first example of arylboronic acid catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction is reported.

  第一个由芳基硼酸催化的[4 + 3]环加成反应的例子被报道。
• Bachelet; Demerseman; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 4, p. 323 - 325
  作者：Bachelet、Demerseman、Royer、et al.

  DOI：——

  日期：——