(3R,6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-methyl-1-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol | 404367-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (3R,6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-methyl-1-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 404367-05-1
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂S₂Si
• 分子量: 456.83
• InChiKey: XIYQGHUEFXGCFY-GIDAYGSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-methyl-1-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 三氟化硼乙醚 、 二氯乙基铝 、 三乙胺 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4S,6R,6aS,9R)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy

  摘要：

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102961b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-methyl-1-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to the pseudopterosins

  摘要：

  报道了三种路易斯酸催化的反应，用于合成海洋抗炎物质pseudopterosins的三环核心骨架：环氧乙烷的还原断裂反应（倒置），α-羟基烯乙二硫缩醛的环化成芳香烃反应，以及以烯丙基砜为亲电试剂的选择性环化反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960001743