(S)-1,4,5-trimethoxy-2-p-tolylsulfinylnaphthalene | 134281-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1,4,5-trimethoxy-2-p-tolylsulfinylnaphthalene
• 英文别名: 1,4,5-trimethoxy-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene
• CAS: 134281-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄S
• 分子量: 356.442
• InChiKey: DPWXDMBLOLPKMG-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,4,5-trimethoxy-2-p-tolylsulfinylnaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-5-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Activep-Tolylsulfinylquinones

  摘要：

  标题化合物3a-e是通过对1a-e的1,4-二甲氧基芳烃前体进行硫烯化，再用硝酸铵铈(IV)氧化，仅需两个步骤制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26189
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4,5-三甲氧基萘 、 (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 正丁基锂 作用下， 生成 (S)-1,4,5-trimethoxy-2-p-tolylsulfinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of chiral 2-p-tolylsulfinylquinones.

  摘要：

  Optically pure (S)-p-tolylsulfinyl substituted quinones were synthesized by deketalization of the corresponding quinone bisketals obtained by Andersen's type synthesis starting from 2-bromo-1,4-dimethoxy aromatic derivatives, followed by anodic oxidation of the resulting sulfoxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87050-2