5α-Methylmercapto-cholestan | 18898-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Methylmercapto-cholestan
• CAS: 18898-72-1
• 化学式: C₂₈H₅₀S
• 分子量: 418.771
• InChiKey: JTHBFSHCHJLKSH-HYSIRVSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Methylmercapto-cholestan 在 过氧十二烷酸 作用下， 生成 (S)-5α-Methylsulfinyl-cholestan
  参考文献：
  名称：

  甾族硫化合物。第二部分 甾体甲基亚砜的热解，绝对构型和旋光分散

  摘要：

  在手性硫（[R ）-和（小号）-4β甲基亚磺酰基5α-胆甾烷，（- [R ）-和（小号）-5α-methylsulphinylcholestane，和3β乙酰氧基- （[R ） -和（小号）-5α-甲基亚磺酰基胆甾烷已通过热解法测定。碱催化的4β-亚砜氧化物差向异构化生成（R）-和（S）-4α-甲基亚磺酰基-5α-胆甾烷。还通过解释涉及亚砜基团的分子内反应来确定3β-乙酰氧基-（R）-和（S）-5α-甲基亚磺酰基胆甾烷中硫的手性。210和230 m µ附近的两个相反符号的棉花效应发生在亚砜的奥德谱中。讨论了它们与硫的手性和与C–S键的受限旋转的相关性。

  DOI：

  10.1039/j39680001362
• 作为产物：
  描述：

  3β-Hydroxy-5α-mercapto-5α-cholestan 生成 5α-Methylmercapto-cholestan
  参考文献：
  名称：

  甾族硫化合物。第二部分 甾体甲基亚砜的热解，绝对构型和旋光分散

  摘要：

  在手性硫（[R ）-和（小号）-4β甲基亚磺酰基5α-胆甾烷，（- [R ）-和（小号）-5α-methylsulphinylcholestane，和3β乙酰氧基- （[R ） -和（小号）-5α-甲基亚磺酰基胆甾烷已通过热解法测定。碱催化的4β-亚砜氧化物差向异构化生成（R）-和（S）-4α-甲基亚磺酰基-5α-胆甾烷。还通过解释涉及亚砜基团的分子内反应来确定3β-乙酰氧基-（R）-和（S）-5α-甲基亚磺酰基胆甾烷中硫的手性。210和230 m µ附近的两个相反符号的棉花效应发生在亚砜的奥德谱中。讨论了它们与硫的手性和与C–S键的受限旋转的相关性。

  DOI：

  10.1039/j39680001362

文献信息

• Absolute configuration and optical rotary power of methylsulphinyl steroids
  作者：D. Neville Jones、M. J. Green、M. A. Saeed、R. D. Whitehouse

  DOI：10.1039/c19670001003

  日期：——