(R)-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-2-methyl-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)chroman-4-one | 1360932-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-2-methyl-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)chroman-4-one
• CAS: 1360932-99-5
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆Si
• 分子量: 530.693
• InChiKey: XKYNGAUXFSDNGB-DLFZDVPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-2-methyl-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)chroman-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(+)-epi-lachnone C
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxy-2-methyl-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)chroman-4-one 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到(R)-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-2-methyl-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192