(P)-decyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(8-(chlorocarbonyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxamido)benzoate | 1267551-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (P)-decyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(8-(chlorocarbonyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxamido)benzoate
• CAS: 1267551-36-9
• 化学式: C₄₄H₄₉ClN₂O₆
• 分子量: 737.336
• InChiKey: CKGWJISUTIIBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.04
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyl 3,5-diaminobenzoate 、 (P)-decyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(8-(chlorocarbonyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxamido)benzoate 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺螺旋低聚物的合成和热稳定螺旋-二聚体的形成

  摘要：

  通过双向方法以高产率合成了旋光酰胺螺旋单体到九聚体。氯仿中的 CD 光谱表现出二聚体和更高同系物之间的巨大差异，蒸汽压渗透法研究表明后者形成了二聚体聚集体。注意到在螺旋烯和间亚苯基间隔基之间具有两个原子连接基团的酰胺螺旋低聚物在溶液中形成螺旋二聚体，正如乙炔基螺旋低聚物一样。氯仿中酰胺螺旋八聚体的螺旋二聚体非常稳定，加热至 60 °C 时不会在 5 x 10-8 M 下解离。在氢键断裂溶剂、DMSO 或 THF 中，酰胺螺旋低聚物解离为无规卷曲状态。通过改变氯仿和 DMSO 混合溶剂的比例，螺旋二聚体和无规螺旋之间的平衡发生了变化。值得注意的是，对于螺旋二聚体和无规螺旋的各种混合物，平衡不受温度的影响。因此，酰胺-和乙炔基螺旋烯低聚物对环境的敏感性是完全不同的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100041
• 作为产物：
  描述：

  (P)-8-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(decyloxycarbonyl)phenylcarbamoyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxylic acid 在 potassium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以75%的产率得到(P)-decyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(8-(chlorocarbonyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺螺旋低聚物的合成和热稳定螺旋-二聚体的形成

  摘要：

  通过双向方法以高产率合成了旋光酰胺螺旋单体到九聚体。氯仿中的 CD 光谱表现出二聚体和更高同系物之间的巨大差异，蒸汽压渗透法研究表明后者形成了二聚体聚集体。注意到在螺旋烯和间亚苯基间隔基之间具有两个原子连接基团的酰胺螺旋低聚物在溶液中形成螺旋二聚体，正如乙炔基螺旋低聚物一样。氯仿中酰胺螺旋八聚体的螺旋二聚体非常稳定，加热至 60 °C 时不会在 5 x 10-8 M 下解离。在氢键断裂溶剂、DMSO 或 THF 中，酰胺螺旋低聚物解离为无规卷曲状态。通过改变氯仿和 DMSO 混合溶剂的比例，螺旋二聚体和无规螺旋之间的平衡发生了变化。值得注意的是，对于螺旋二聚体和无规螺旋的各种混合物，平衡不受温度的影响。因此，酰胺-和乙炔基螺旋烯低聚物对环境的敏感性是完全不同的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100041

文献信息

• Multiple States of Dimeric Aggregates Formed by (Amido-ethynyl)helicene Bidomain Compound and (Amido-ethynyl-amido)helicene Tridomain Compound
  作者：Wataru Ichinose、Masanori Shigeno、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.201201929

  日期：2012.10.1

  An (amido–ethynyl)helicene bidomain compound and an (amido–ethynyl–amido)helicene tridomain compound were synthesized. The multidomain compounds were designed on the basis of previous findings that amido and ethynyl oligomers form dimeric aggregates with properties orthogonal to each other. Four aggregate states of multidomain compounds, namely, all‐dimer, amido‐dimer, ethynyl‐dimer, and random‐coil

  合成了（酰胺基－乙炔基）螺旋撑双畴化合物和（酰胺基－乙炔基－酰氨基）螺旋撑三畴化合物。基于先前的发现设计了多结构域化合物，酰胺和乙炔基低聚物形成具有彼此正交性质的二聚体聚集体。在不同溶剂中获得了多域化合物的四种聚集态，即全二聚体，酰胺二聚体，乙炔基二聚体和无规卷曲态，并通过圆二色性（CD），UV / Vis，1进行了分析。1 H NMR和IR光谱；蒸气压渗透法（VPO）; 动态光散射（DLS）；和原子力显微镜（AFM）。酰胺基和乙炔基域以两种状态独立聚集和分解。在加热和冷却条件下，乙炔二聚体/无规卷曲状态与全二聚体/酰胺二聚体状态之间的三畴化合物发生可逆的结构变化。使用一种化合物可获得具有不同性质的两个结构变化过程。