N,N-dimethyl-1-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanamine | 1101825-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-[1-(2-phenylethyl)triazol-4-yl]methanamine
• CAS: 1101825-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄
• 分子量: 230.313
• InChiKey: IBUUQGOKAZTJIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 (2-叠氮基乙基)-苯 在 N,N’-bis-{2,6-(di-iso-propyl)phenyl}imidazol-2-ylidene-N,N’-(dicyclohexyl)imidazol-2-ylidenecopper(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到N,N-dimethyl-1-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  杂环双（N-杂环卡宾）铜（I）配合物：叠氮化物和炔烃的[3 + 2]环加成反应的高效体系

  摘要：

  报告了杂合双-N-杂环卡宾（NHC）铜（I）配合物和NHC-膦铜混合配合物的第一个例子。这些配合物很容易从[Cu（OH）（NHC）]与各种咪唑（id啶）鎓或四氟硼酸phospho盐的反应中合成。这些阳离子型杂合双NHC铜络合物是叠氮化物-炔烃环加成反应的高活性体系，导致形成1,2,3-三唑。研究了这种转变的机理，并且收集到的信息表明，在催化过程中，只有一个NHC保持与金属中心的配位。

  DOI：

  10.1021/om3006195

文献信息

• Well-Defined Diimine Copper(I) Complexes as Catalysts in Click Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Jordi Barta、Silvia Díez-González

  DOI：10.3390/molecules18088919

  日期：——

  A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles have been prepared in high yields while respecting the stringent Click criteria. In these reactions, highly stable pre-formed complexes bearing diimine ligands were used.

  一系列符合严格点击化学标准的1,4-二取代1,2,3-三氮唑在保持高产率的前提下被成功制备。在这些反应中，使用了带有双亚胺配体的高度稳定的预成复合物。
• Ring-Expanded N-Heterocyclic Carbenes for Copper-Mediated Azide-Alkyne Click Cycloaddition Reactions
  作者：Filip Sebest、Jay J. Dunsford、Matthew Adams、Jeremy Pivot、Paul D. Newman、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/cctc.201701992

  日期：2018.5.9

  A series of well‐defined copper(I) complexes bearing ring‐expanded N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands has been applied to the azide–alkyne cycloaddition reaction. The obtained results notably showed that the six‐membered NHC ligands outperform well‐established five‐membered ones. [CuI(Mes‐6)] displayed a remarkable catalytic activity while respecting the strict criteria for click reactions.

  一系列带有扩环N-杂环卡宾（NHC）配体的明确铜（I）配合物已应用于叠氮-炔环加成反应。获得的结果显着表明，六元 NHC 配体优于成熟的五元配体。[CuI(Mes-6)] 在遵守点击反应的严格标准的同时表现出显着的催化活性。
• CYCLOADDITION OF AZIDES AND ALKYNES
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20090069569A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides a process which comprises contacting, in a reaction zone, at least one organic azide, at least one alkyne, and at least one N-heterocyclic carbene copper compound in which the ligands are either (i) a halide and an N-heterocyclic carbene or (ii) two N-heterocyclic carbenes and a BF 4 − or PF 6 − anion, to form a 1,2,3-triazole in which at least the 1 and 4 positions each has a substituent. The N-heterocyclic carbene either an imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom, or a 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom.

  这项发明提供了一种方法，其中包括在反应区域中接触至少一种有机叠氮化合物、至少一种炔烃以及至少一种N-杂环卡宾铜化合物，其中配体可以是（i）一种卤素和一种N-杂环卡宾，或者（ii）两种N-杂环卡宾和一个BF4−或PF6−阴离子，以形成一种1,2,3-三唑，其中至少1和4位置各具有一个取代基。N-杂环卡宾可以是1,3位置各具有至少一个碳原子的咪唑-2-基卡宾，或者是1,3位置各具有至少一个碳原子的4,5-二氢咪唑-2-基卡宾。
• Novel Phosphinite and Phosphonite Copper(I) Complexes: Efficient Catalysts for Click Azide–Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Steven Lal、Jayne McNally、Andrew J. P. White、Silvia Dı́ez-González

  DOI：10.1021/om200791u

  日期：2011.11.28

  The preparation of novel phosphinite- and phosphonite-bearing copper(I) complexes of the general formula [CuX(L)] is reported. These compounds, which remain scarce in the literature, could be prepared using readily available starting materials and were spectroscopically and structurally characterized. These complexes, together with their known phosphine and phosphite analogues, were then applied to

  报道了通式[CuX（L）]的新型次膦酸酯和亚膦酸酯的含铜（I）配合物的制备。这些化合物在文献中仍然很少，可以使用容易获得的起始原料制备，并在光谱和结构上进行表征。然后将这些配合物及其已知的膦和亚磷酸酯类似物一起用于叠氮化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应，以发现新的配合物表现出最佳的活性。完全优化反应条件导致了一个值得注意的Click催化系统，该催化系统在非常温和的反应条件下，没有任何添加剂且使用低金属负载的情况下具有活性。
• [(NHC)₂Cu]X Complexes as Efficient Catalysts for Azide-Alkyne Click Chemistry at Low Catalyst Loadings
  作者：Silvia Díez-González、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/anie.200803289

  日期：2008.11.3