(Z)-4-[(1S,2S,8R,17S,19R)-8-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-5-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-12-hydroxy-8,21,21-trimethyl-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoic acid | 918153-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-4-[(1S,2S,8R,17S,19R)-8-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-5-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-12-hydroxy-8,21,21-trimethyl-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 918153-56-7
• 化学式: C₃₈H₄₄O₁₀
• 分子量: 660.761
• InChiKey: BIGAHFWHALQTRA-TYAVBBKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  藤黄酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到(Z)-4-[(1S,2S,8R,17S,19R)-8-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-5-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-12-hydroxy-8,21,21-trimethyl-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物藤黄酸的化学结构修饰和生物学研究（I）：藤黄酸氧化类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  藤黄酸（GA）是一种天然产物，通过有效诱导凋亡，在抑制癌细胞生长方面表现出很高的效力。为了研究GA衍生物的结构-活性关系，合成了11种GA的氧化衍生物。其中一些对HT-29，Bel-7402，BGC-823，A549和SKOV 3细胞系显示出强大的抑制作用。此外，在本文中，通过Annexin-V / PI双重染色法和相关凋亡蛋白的表达（39），将细胞生长抑制剂39-羟基-6-甲氧基-藤黄酸甲酯（10）鉴定为HepG2细胞凋亡抑制剂。 Bax和Bcl-2）。化合物10可以作为开发新的抗癌药物的潜在先导化合物。进一步的GA衍生物的SAR研究表明，修饰C-32 / 33或C-37 / 38处的碳-碳双键以及C-39 / C-35处的甲基可以改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.034

文献信息

• Studies on chemical structure modification and biology of a natural product, Gambogic acid (I): Synthesis and biological evaluation of oxidized analogues of gambogic acid
  作者：Jinxin Wang、Li Zhao、Yang Hu、Qinglong Guo、Lei Zhang、Xiaojian Wang、Nianguang Li、Qidong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.034

  日期：2009.6

  Gambogic acid (GA), a natural product, exhibits high potency in inhibiting cancer cell growth through the effective induction of apoptosis. In order to investigate the structure–activity relationships of GA derivatives, 11 oxidized derivatives of GA were synthesized. Some of them showed strong inhibitory effects on HT-29, Bel-7402, BGC-823, A549, and SKOV 3 cell lines. Moreover, in this paper the cellular

  藤黄酸（GA）是一种天然产物，通过有效诱导凋亡，在抑制癌细胞生长方面表现出很高的效力。为了研究GA衍生物的结构-活性关系，合成了11种GA的氧化衍生物。其中一些对HT-29，Bel-7402，BGC-823，A549和SKOV 3细胞系显示出强大的抑制作用。此外，在本文中，通过Annexin-V / PI双重染色法和相关凋亡蛋白的表达（39），将细胞生长抑制剂39-羟基-6-甲氧基-藤黄酸甲酯（10）鉴定为HepG2细胞凋亡抑制剂。 Bax和Bcl-2）。化合物10可以作为开发新的抗癌药物的潜在先导化合物。进一步的GA衍生物的SAR研究表明，修饰C-32 / 33或C-37 / 38处的碳-碳双键以及C-39 / C-35处的甲基可以改善抗肿瘤活性。