4-fenilbromocicloesano | 42367-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-fenilbromocicloesano
• 英文别名: trans-4-Phenylcyclohexylbromid
• CAS: 42367-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: NDRGPZJGGPICOX-HAQNSBGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fenilbromocicloesano 在 盐酸 、 lithium aluminium iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trans-α-ciclopropil-4-fenilcicloesilmetilammina
  参考文献：
  名称：

  de Meglio; Ravenna; Carenini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 12, p. 836 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₅BrHg 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 4-fenilbromocicloesano
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cis and trans isomers of 4-phenylcyclohexyl and 4-cyclohexylcyclohexyl bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00965a028

文献信息

• A General Strategy for the Nickel-Catalyzed C−H Alkylation of Anilines
  作者：Zhixiong Ruan、Sebastian Lackner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201510743

  日期：2016.2.24

  The C−H alkylation of aniline derivatives with both primary and secondary alkyl halides was achieved with a versatile nickel catalyst of a vicinal diamine ligand. Step‐economic access to functionalized 2‐pyrimidyl anilines, key structural motifs in anticancer drugs, is thus provided. The C−H functionalization proceeded through facile C−H activation and SET‐type C−X bond cleavage with the assistance

  用邻位二胺配体的多用途镍催化剂实现了苯胺衍生物与伯烷基卤和仲烷基卤的CH烷基化。这样就可以经济地获得功能化的2-嘧啶苯胺，这是抗癌药物中的关键结构图案。在单齿导向基团的帮助下，CH官能化过程通过容易的CH活化和SET型C-X键断裂而得以进行，可以无痕方式将其除去。
• <i>N</i>-Acyl Amino Acid Ligands for Ruthenium(II)-Catalyzed <i>meta</i>-C–H <i>tert</i>-Alkylation with Removable Auxiliaries
  作者：Jie Li、Svenja Warratz、Daniel Zell、Suman De Sarkar、Eloisa Eriko Ishikawa、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.5b08435

  日期：2015.11.4

  Acylated amino acid ligands enabled ruthenium(II)-catalyzed C-H functionalizations with excellent levels of meta-selectivity. The outstanding catalytic activity of the ruthenium(II) complexes derived from monoprotected amino acids (MPAA) set the stage for the first ruthenium-catalyzed meta-functionalizations with removable directing groups. Thereby, meta-alkylated anilines could be accessed, which

  酰化氨基酸配体使钌 (II) 催化的 CH 官能化具有出色的元选择性。源自单保护氨基酸 (MPAA) 的钌 (II) 配合物的出色催化活性为第一个具有可移除导向基团的钌催化元功能化奠定了基础。因此，可以使用间烷基化苯胺，这是很难通过其他直接苯胺官能化方法制备的。多功能钌 (II)-MPAA 的稳健性通过在苯胺衍生物以及吡啶基、嘧啶基和吡唑基取代的芳烃上用叔烷基卤化物进行远程 CH 转化具有挑战性来体现。详细的机理研究为最初的可逆 CH 钌化提供了强有力的支持，然后通过均裂键裂解激活 SET 型 C-Hal。动力学分析通过反应速率对钌催化剂浓度的不寻常的二阶依赖性证实了这一假设。总体而言，该报告强调了源自酰化氨基酸的钌配合物的卓越催化活性，这应该证明有助于超越远程功能化的 CH 活化化学。