5α,6α-epoxypetrosterol | 1186642-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,6α-epoxypetrosterol
• 英文别名: (25R)-5alpha,6alpha-epoxy-24R,26R-dimethyl-26,27-cyclo-cholestan-3beta-ol；(1S,2R,5S,7R,9S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R,5R)-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hexan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-ol
• CAS: 1186642-40-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: QPZGFCIOPOCRRK-JCNUMBOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,5aS,6aS,6bS,9R,9aR,11aS,11bR)-9a,11b-dimethyl-9-{(2R,5R)-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hexan-2-yl}hexadecahydrocyclopenta[1,2]phenanthro[8a,9-b]oxiren-3-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5α,6α-epoxypetrosterol
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Xestospongia sp。的新甾醇衍生物。

  摘要：

  海洋海绵Xestospongia sp。的化学检查。导致20个甾醇衍生物（的隔离1 - 20），包括八个新固醇即aragusterols的J - L（1 - 3），（5 α，7 α，12 β，22 ë）-7,12,18-trihydroxystigmast -22烯-3-酮（4），（5 α，7 α，12 β，24 - [R ）-和（5 α，7 α，12 β，24小号）-7,12,20-trihydroxystigmastan -3-酮（5 / 6），和（5α，7 α，12 β，22 ê，24 - [R ）-和（5 α，7 α，12 β，22 ê，24小号）-7,12,20-trihydroxyergost-22烯-3-酮（7 / 8）。通过广泛的光谱分析和化学转化确定了新化合物的结构。固醇多样性的主要特征是在侧链上存在环丙烷单元，而在豆甾醇中首次发现具有18-羟甲基的化合物4。细胞毒性试验

  DOI：

  10.1002/hlca.201600021

文献信息

• New Sterol Derivatives from the Marine Sponge<i>Xestospongia</i>sp.
  作者：Zhongbin Cheng、Dong Liu、Nicole J. de Voogd、Peter Proksch、Wenhan Lin

  DOI：10.1002/hlca.201600021

  日期：2016.8

  Chemical examination of a marine sponge Xestospongia sp. resulted in the isolation of 20 sterol derivatives (1 – 20), including eight new sterols namely aragusterols J – L (1 – 3), (5α,7α,12β,22E)‐7,12,18‐trihydroxystigmast‐22‐en‐3‐one (4), (5α,7α,12β,24R)‐ and (5α,7α,12β,24S)‐7,12,20‐trihydroxystigmastan‐3‐one (5/6), and (5α,7α,12β,22E,24R)‐ and (5α,7α,12β,22E,24S)‐7,12,20‐trihydroxyergost‐22‐en‐3‐one

  海洋海绵Xestospongia sp。的化学检查。导致20个甾醇衍生物（的隔离1 - 20），包括八个新固醇即aragusterols的J - L（1 - 3），（5 α，7 α，12 β，22 ë）-7,12,18-trihydroxystigmast -22烯-3-酮（4），（5 α，7 α，12 β，24 - [R ）-和（5 α，7 α，12 β，24小号）-7,12,20-trihydroxystigmastan -3-酮（5 / 6），和（5α，7 α，12 β，22 ê，24 - [R ）-和（5 α，7 α，12 β，22 ê，24小号）-7,12,20-trihydroxyergost-22烯-3-酮（7 / 8）。通过广泛的光谱分析和化学转化确定了新化合物的结构。固醇多样性的主要特征是在侧链上存在环丙烷单元，而在豆甾醇中首次发现具有18-羟甲基的化合物4。细胞毒性试验