6-tert-Butyldiphenylsilyloxy-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol | 139164-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-tert-Butyldiphenylsilyloxy-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol
• 英文别名: 6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol
• CAS: 139164-15-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 424.731
• InChiKey: XAQGDABPXFRMBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-Butyldiphenylsilyloxy-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol 在 chromium dichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 锰 、 (CH₃)2CHC₃H₃ONC₆H₃(NHSO₂C₆H₃Cl₂)OCH₃ 、 (MeO)2Phen(Me)2*NiCl₂ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 1,8-双二甲氨基萘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Halistatins 1 和 2 的全合成

  摘要：

  Halistatins 1 和 2 的首次全合成已经使用 Cr 介导的偶联反应完成，用于形成 C11/C12、C17/C18 和 C19/C20 键。对于 C11/C12 键的形成，使用化学计量的 Ni/Cr 介导的反应将 α-季醛与乙烯基碘偶联。由 CrCl2 和磺酰胺配体制备的溶解的 Cr 试剂允许与约 1 当量的 Cr 试剂进行偶联。采用催化的、不对称的 Co/Cr 介导的碘代烯丙基化，以立体选择性方式结合必要的 C17-C19 功能。不对称 Ni/Cr 介导的偶联用于有效地形成 C19/C20 键。通过这项研究，发现[5,5]-spiroketalization 的立体选择性极大地依赖于溶剂；对甲苯磺酸 (PTSA) 在 1:1 甲醇-水中得到 >20: 1 立体选择性有利于自然系列。该条件也可有效地将 C38-表软海绵素异构化为 C38 天然软海绵素。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07390
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 6-tert-Butyldiphenylsilyloxy-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过（R）-丙-2-炔醇12（由缩醛4生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）1。

  DOI：

  10.1039/p19910003301

文献信息

• Synthetic Studies on Ciguatoxin—Synthesis of H–I–J Ring System
  作者：Tong-Zhu Liu、Jian-Min Li、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00865-6

  日期：2000.12

  Synthesis of a tricyclic ring system corresponding to H–I–J rings of ciguatoxin was stereoselectively achieved in 13 steps from a sugar derivative as a model study directed toward the total synthesis of ciguatoxin.

  作为模型研究的一部分，从糖衍生物的立体定向选择性合成西葫芦毒素的H–I–J环的三环系统是在13个步骤中完成的，该模型研究涉及雪茄毒素的全部合成。