8-phenyl-12-propyl-12,12c-dihydro-8H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd,mn]pyrenium tetrafluoroborate | 1025715-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 8-phenyl-12-propyl-12,12c-dihydro-8H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd,mn]pyrenium tetrafluoroborate
• CAS: 1025715-97-2
• 化学式: BF₄*C₂₈H₂₁N₂O
• 分子量: 488.292
• InChiKey: GHFIIDQKMGXCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-12-propyl-12,12c-dihydro-8H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd,mn]pyrenium tetrafluoroborate 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(rac)-12c-methyl-12-phenyl-8-propyl-12,12c-dihydro-8H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd,mn]pyrene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯二氮杂恶唑啉衍生物的合成、拆分和 VCD 分析

  摘要：

  使用简单的有机合成转化，一种新型 diazaoxatricornan 衍生物，12 c-methyl-12-phenyl-8-propyl-12,12 c-dihydro-8 H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd, mn]pyrene (6a)，准备好了。这种新型手性杯状分子在向新型不对称二氮杂四角鎓阳离子的 BF 4 盐中加入甲基锂后，以外消旋形式和优异的产率分离出来。发现化合物 6a 在经典实验室条件下是稳定的——考虑到碳鎓离子前体的极端稳定性、核心的富电子性质以及由中心碳的锥体化引起的应变，这并不明显。对映体很容易通过手性固定相色谱分离，(-)-(S)-6a 的绝对构型是通过比较实验和理论振动圆二色性 (VCD) 光谱来确定的。(-)-( S)- 6a 和 (+)-( R)- 6a 的这种分离因此构成了非外消旋封闭盖手性碗分子的第一份报告，其手性是由于中心核心的内在不对称性仅结构。

  DOI：

  10.1021/ja800262j
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-5-phenyl-9-propyl-1,13-dimethoxyquinacridinium tetrafluoroborate 在 lithium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到8-phenyl-12-propyl-12,12c-dihydro-8H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd,mn]pyrenium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯二氮杂恶唑啉衍生物的合成、拆分和 VCD 分析

  摘要：

  使用简单的有机合成转化，一种新型 diazaoxatricornan 衍生物，12 c-methyl-12-phenyl-8-propyl-12,12 c-dihydro-8 H-4-oxa-8,12-diazadibenzo[cd, mn]pyrene (6a)，准备好了。这种新型手性杯状分子在向新型不对称二氮杂四角鎓阳离子的 BF 4 盐中加入甲基锂后，以外消旋形式和优异的产率分离出来。发现化合物 6a 在经典实验室条件下是稳定的——考虑到碳鎓离子前体的极端稳定性、核心的富电子性质以及由中心碳的锥体化引起的应变，这并不明显。对映体很容易通过手性固定相色谱分离，(-)-(S)-6a 的绝对构型是通过比较实验和理论振动圆二色性 (VCD) 光谱来确定的。(-)-( S)- 6a 和 (+)-( R)- 6a 的这种分离因此构成了非外消旋封闭盖手性碗分子的第一份报告，其手性是由于中心核心的内在不对称性仅结构。

  DOI：

  10.1021/ja800262j