tert-butyl-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-2-trimethylsilyloxyhex-5-ynoxy]-diphenylsilane | 1202747-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-2-trimethylsilyloxyhex-5-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1202747-68-9
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃Si₃
• 分子量: 569.02
• InChiKey: JGBQDWMCNRCCFG-UCGGBYDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-2-trimethylsilyloxyhex-5-ynoxy]-diphenylsilane 、 [(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,14S)-12-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S)-12-acetyloxy-17-[(3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhex-1-ynyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-6-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxyhex-5-ynoxy]-diphenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver nitrate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到tert-butyl-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-2-trimethylsilyloxyhex-5-ynoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Cephalostatin 1
  作者：Kevin C. Fortner、Darryl Kato、Yoshiki Tanaka、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja906996c

  日期：2010.1.13

  This Article describes an enantioselective synthesis of cephalostatin 1. Key steps of this synthesis are a unique methyl group selective allylic oxidation, directed C-H hydroxylation of a sterol at C12, Au(I)-catalyzed 5-endo-dig cyclization, and a kinetic spiroketalization.

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .