tetrabutylammonium adamantane-1-carboxylate | 70324-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetrabutylammonium adamantane-1-carboxylate
• 英文别名: Tetra(n-butyl)ammonium adamantane-1-carboxylate；adamantane-1-carboxylate;tetrabutylazanium
• CAS: 70324-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₅O₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 421.707
• InChiKey: BCVLYULHZDDLFH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸钴水合物 、 tetrabutylammonium adamantane-1-carboxylate 以 水 为溶剂， 以20%的产率得到tetra(n-butyl)ammonium tris(adamantane-1-carboxy)cobaltate(II)
  参考文献：
  名称：

  单核过渡金属金刚烷-1-羧酸盐

  摘要：

  开发了一种用金刚烷-1-羧酸盐 (AdCO2) 合成单核第一排过渡金属配位化合物的程序，它允许合成配合物 NBu4[M(AdCO2)3]，其中 MII = Mn、Ni、Co、Zn . X 射线衍射研究表明，所有 AdCO2 都充当螯合配体，这是合成化合物的主要区别结构特征。四元金属环的形成导致小的 O-M-O 角（58.4-63.0°），导致配位阴离子 [M(AdCO2)3]- 中中心原子的三角棱柱环境扭曲。在类似的合成条件下，CuII 形成复合物 (NBu4)2[Cu(AdCO2)2(SO4)]，存在两种不同颜色的修饰（绿色和浅蓝色），这是由于 CuII 的环境差异很小在固态。加热到 150°C 以上时，淡蓝色变体转变为绿色变体。使用 1,3-二苯基三氮烯 (HL) 证明，所开发的合成方法适用于制备化合物，其中配位阴离子 [ML3]- 也仅包含四元螯合金属环与 NM-N金属原子处的角度收紧。化合物

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2610-4
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 四丁基氢氧化铵 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以99 %的产率得到tetrabutylammonium adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可结合较大有机阴离子的水碱稳定亚氨基吡啶基笼

  摘要：

  一种新型基于亚氨基吡啶的 Zn 4 L 4四面体笼，分四步合成，结合较大的有机阴离子，在 MeCN− d 3 /H 2 O=9 : 1 中具有高达 850 M −1的结合常数，并且在碱性水溶液中表现出稳定性乙腈。令人惊讶的是，对阴离子过渡态反应的催化研究并未表明在笼的存在下速率加速。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300110

文献信息

• Development and Elucidation of a Pd‐Based Cyclization–Oxygenation Sequence for Natural Product Synthesis
  作者：Heng Yi、Pengfei Hu、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201913730

  日期：2020.2.10

  recent discovery of one such reaction in the course of a total synthesis program, we delineate herein that it has significant strength, both in terms of substrate scope as well as the terminating oxygen nucleophile. As a result, the reaction proved critical in achieving total syntheses of two oxygenated natural products, one of which was prone to over-oxidation. Finally, a mechanistic proposal that accounts

  钯催化的序列涉及氧化加成、环化和通过分子间亲核试剂捕获的终止，具有巨大的实用性。事实上，它们可以产生大量具有多种功能的不同多环结构。然而，Pd0 /PdII 变体的一个缺陷是无法将它们与氧基物质结合起来。受最近在全合成程序过程中发现的一个此类反应的启发，我们在此描述了它在底物范围以及终止氧亲核试剂方面都具有显着的优势。结果，该反应被证明对于实现两种含氧天然产物的全合成至关重要，其中一种容易过度氧化。最后，提供了一个解释其成功的机制建议。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes Using Carboxylic Acids with Hydrogen Release
  作者：Wan-Fa Tian、Chun-Hong Hu、Ke-Han He、Xiao-Ya He、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02539

  日期：2019.9.6

  Herein, we have developed visible-light photoredox-catalyzed decarboxylating carboxylic acids for alkylation of heteroarenes under mild conditions. The transformation occurred smoothly without the requirement of stoichiometric oxidants in the presence of 0.3 equiv of base, which benefited from the release of hydrogen (H2) and carbon dioxide (CO2). Various substrates and functional groups were tolerated

  在这里，我们已经开发了可见光光氧化还原催化的脱羧羧酸，用于在温和条件下进行杂芳烃的烷基化。在存在0.3当量碱的情况下，无需化学计量的氧化剂即可顺利进行转化，这得益于氢（H2）和二氧化碳（CO2）的释放。可以耐受各种底物和官能团。初步的机理研究表明，在催化循环中可能存在氧化淬灭途径和还原淬灭途径。
• Recognition of Carboxylate Anions and Carboxylic Acids by Selenium-Based New Chromogenic Fluorescent Sensor: A Remarkable Fluorescence Enhancement of Hindered Carboxylates
  作者：Shyamaprosad Goswami、Anita Hazra、Rinku Chakrabarty、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1021/ol901737s

  日期：2009.10.1

  new fluorescence sensor 5-pivaloylamino-1,2,5-selenodiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-(6H)-one (receptor 1) has been reported for the recognition of monocarboxylic acids and carboxylate anions both by UV−vis and fluorescence methods. Receptor 1 recognizes carboxylate anions more than monocarboxylic acids and it is a selective sensor for carboxylates with specially hindered carboxylate anions. The changes of

  据报道，基于硒金属的新型荧光传感器5-新戊酰氨基-1,2,5-硒代二氮杂[3,4- d ]嘧啶-7-（6 H）-one（受体1）可识别单羧酸和通过UV-vis和荧光方法均可羧酸化阴离子。受体1比单羧酸更能识别羧酸根阴离子，它是具有特殊受阻羧酸根阴离子的羧酸根的选择性传感器。在庞大的羧酸根阴离子存在下，荧光强度的变化随着红移而显着增强。已经报道了具有新戊酸的受体1的X射线晶体结构。