5-chloro-7-nitro-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline | 1251927-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-7-nitro-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline
• CAS: 1251927-36-2
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₃
• 分子量: 250.641
• InChiKey: MIYJKGFDUBUVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-7-nitrofuro[2,3-c]isoquinoline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以15%的产率得到5-chloro-7-nitro-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第63部分：通过休止剂重排并随后形成呋喃[2,3-c]异喹啉，改进了5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉的合成。

  摘要：

  使用对Truce-Smiles重排的反应条件稍加修改，即可实现5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉的改进合成。对所得的5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉进行酸处理，得到意想不到的开环螺环化合物。还合成了以前未报道的母体化合物呋喃[2,3-c]异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.363

文献信息

• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. Part 63: Improved Synthesis of 5-Amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinolines via Truce-Smiles Rearrangement and Subsequent Formation to Furo[2,3-c]isoquinoline
  作者：Kensuke Okuda、Masahiko Yoshida、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.58.363

  日期：——

  An improved synthesis of 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline has been achieved using a slight modification of reaction conditions for the Truce-Smiles rearrangement. Acid treatment of the obtained 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinolines gave unexpected ring-opened spiro ring compounds. The previously unreported parent compound, furo[2,3-c]isoquinoline, was also synthesized.

  使用对Truce-Smiles重排的反应条件稍加修改，即可实现5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉的改进合成。对所得的5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉进行酸处理，得到意想不到的开环螺环化合物。还合成了以前未报道的母体化合物呋喃[2,3-c]异喹啉。