2-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 477338-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: Tert-butyl-[[4-(4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 477338-82-2
• 化学式: C₁₇H₂₉BO₃Si
• 分子量: 320.312
• InChiKey: HUHZDBUTGRCYQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborolane 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4-Nitro-phenyl)-carbamic acid 4-(4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of highly selective and sensitive probes for hydrogen peroxideElectronic supplementary information (ESI) available: general methods. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309393j/

  摘要：

  设计并合成了与过氧化氢发生特异性反应、释放发色团或荧光报告基团的探针。

  DOI：

  10.1039/b309393j
• 作为产物：
  描述：

  4-TBSMS-羟氧甲基苯硼酸 、 2,3-丁二醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到2-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Development of highly selective and sensitive probes for hydrogen peroxideElectronic supplementary information (ESI) available: general methods. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309393j/

  摘要：

  设计并合成了与过氧化氢发生特异性反应、释放发色团或荧光报告基团的探针。

  DOI：

  10.1039/b309393j

文献信息

• Nickel-catalyzed coupling reaction of lithium organoborates and aryl mesylates possessing an electron withdrawing group
  作者：Yuichi Kobayashi、Ryo Mizojiri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01984-3

  日期：1996.11

  In the presence of NiCl2(PPh3)2 as catalyst, p-methoxycarbonylphenyl mesylate (5) and tosylate (6) react with lithium arylborates 4 (Ar = 2-furyl, Ph, p-Me-Ph; p-Me-Ph) at room temperature to afford the coupling products in high yields. Similarly, mesylates 9–11 coupled with these borates 4 efficiently.

  在作为催化剂的NiCl 2（PPh 3）2存在下，对甲氧基羰基苯基甲磺酸酯（5）和甲苯磺酸酯（6）与芳基硼酸锂4（Ar = 2-呋喃基，Ph，p-Me-Ph; p-Me-在室温下，以高收率获得偶联产物。同样，甲磺酸盐9-11与这些硼酸盐4高效结合。
• Scope and limitation of the nickel-catalyzed coupling reaction between lithium borates and mesylates
  作者：Yuichi Kobayashi、Anthony D. William、Ryo Mizojiri

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01174-9

  日期：2002.7

  Coupling reaction of aryl borates and mesylates derived from phenols and enols was studied. Mesylates with an electron-withdrawing group or ring were highly reactive at room temperature in the presence of NiCl2(PPh3)(2) to furnish the coupling products in good yields. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.