11,12-二脱氢-Δ-氧代二苯并[B,F]氮杂环辛-5(6H)-戊酸 | 1207355-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 11,12-二脱氢-Δ-氧代二苯并[B,F]氮杂环辛-5(6H)-戊酸
• 英文名称: 5-[11,12-didehydrodibenzo[b,f ]azocin-5(6H)-yl]-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: dibenzazepine glutaric acid；DIBAC；DBCO；DBCO-C3-Acid；5-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1207355-31-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: KDYPHAQTQRXDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（313.14 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-二脱氢-Δ-氧代二苯并[B,F]氮杂环辛-5(6H)-戊酸 在 三乙醇胺 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dibenzazepine-glutaryl-aminotetraethylene glycol-acetyl pipecolic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗CD33/CLL1双特异性抗体-自然杀伤细胞偶联物及其用途

  摘要：

  本申请提供了抗CD33/CLL1双特异性抗体‑自然杀伤细胞偶联物、包含所述偶联物的药物组合物及所述偶联物的医药学用途以及制备方法。

  公开号：

  CN117482246A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-5-oxopentanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到11,12-二脱氢-Δ-氧代二苯并[B,F]氮杂环辛-5(6H)-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Aza-dibenzocyclooctynes for fast and efficient enzyme PEGylation via copper-free (3+2) cycloaddition

  摘要：

  通过高产合成路线制备了一种含杂二苯并环辛炔。无铜、菌株促进的叠氮化物点击反应显示出卓越的动力学性能，功能化的氮杂环辛炔被应用于酶的快速高效 PEG 化。

  DOI：

  10.1039/b917797c

文献信息

• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL ESTERS FOR USE IN LABELING TARGET MOLECULES<br/>[FR] ESTERS HÉTÉROBIFONCTIONNELS À UTILISER DANS MARQUAGE DE MOLÉCULES CIBLES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012134925A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present disclosure is directed to a reactive ester agent for conjugating a click-reactive group to a carrier molecule or solid support. The reactive ester agent has the general formula IA, wherein the variables R1, R2, R3, Ra and L are described throughout the application.

  本发明涉及一种用于将点击反应性基团共轭到载体分子或固体支持物上的反应性酯试剂。该反应性酯试剂具有一般公式IA，其中变量R1、R2、R3、Ra和L在申请中有所描述。
• Protein Modification by Strain-Promoted Alkyne-Nitrone Cycloaddition
  作者：Xinghai Ning、Rinske P. Temming、Jan Dommerholt、Jun Guo、Daniel B. Ania、Marjoke F. Debets、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/anie.201000408

  日期：——

  Quicker and slicker: An efficient metal‐free 1,3‐dipolar cycloaddition of dibenzocyclooctynes with nitrones proceeded with rate constants of up to 39 M−1 s−1, or up to 300 times faster than similar reactions with azides. This strategy is useful for the site‐specific N‐terminal modification of peptides and proteins (see scheme).

  更快、更流畅：二苯并环辛炔与硝酮的高效无金属 1,3-偶极环加成反应速率常数高达 39  M -1  s -1，比使用叠氮化物的类似反应快 300 倍。该策略可用于肽和蛋白质的位点特异性 N 端修饰（参见方案）。
• Readily Accessible Ambiphilic Cyclopentadienes for Bioorthogonal Labeling
  作者：Brian J. Levandowski、Raymond F. Gamache、Jennifer M. Murphy、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jacs.8b02978

  日期：2018.5.23

  A new class of bioorthogonal reagents based on the cyclopentadiene scaffold is described. The diene 6,7,8,9-tetrachloro-1,4-dioxospiro[4,4]nona-6,8-diene (a tetrachlorocyclopentadiene ketal, TCK) is ambiphilic and self-orthogonal with remarkable stability. The diene reacts rapidly with a trans-cyclooctene and an endo-bicyclononyne, but slowly with dibenzoazacyclooctyne (DIBAC), allowing for tandem

  描述了基于环戊二烯支架的一类新型生物正交试剂。二烯 6,7,8,9-四氯-1,4-二氧螺[4,4]nona-6,8-二烯（四氯环戊二烯缩酮，TCK）具有两亲性和自正交性，具有显着的稳定性。二烯与反式环辛烯和内式双环壬炔快速反应，但与二苯并氮杂环辛炔 (DIBAC) 反应缓慢，从而可以使用与 DIBAC 快速反应的相互正交叠氮化物进行串联标记研究。TCK 类似物由廉价的市售起始材料分三步合成。
• A Dibenzoazacyclooctyne as a Reactive Chain Stopper for [2]Rotaxanes
  作者：Zhan-Yao Hou、Bahar Yeniad、Joachim Van Guyse、Patrice Woisel、Kathleen M. Mullen、Floris P. J. T. Rutjes、Jan C. M. van Hest、Richard Hoogenboom

  DOI：10.1002/ejoc.201700305

  日期：2017.6.8

  A strained dibenzoazacyclooctyne (DIBAC) derivative was introduced for the preparation of a rotaxane by strain-promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC), also referred to as a copper-free click reaction. The DIBAC can efficiently act as a bulky reactive chain stopper to transform a pseudorotaxane architecture consisting of a diazo-functionalized dialkoxynaphthalene guest and a tetracationic cycl

  通过应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC），引入了应变的二苯并氮杂环辛炔（DIBAC）衍生物来制备轮烷，也称为无铜点击反应。DIBAC可以有效地充当庞大的反应性链终止剂，以将由重氮官能化的二烷氧基萘客体和四阳离子环双（百草枯-对苯撑）（CBPQT 4+）主体组成的拟轮烷结构转化为相应的[2]轮烷。此外，已证明DIBAC的使用仅限于短的刚性大环化合物，因为它不能充当具有较大冠醚大环主体的轮烷的阻滞剂。
• REFILLABLE DRUG DELIVERY DEVICES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20160220686A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides refillable drug delivery systems, as well as methods of refilling the systems, and methods of using them to treat diseases.

  本发明提供可重复充填的药物输送系统，以及充填系统的方法和使用它们治疗疾病的方法。