(-)-3-Deuterio-3-phenyl-buttersaeure | 10359-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (-)-3-Deuterio-3-phenyl-buttersaeure
• 英文别名: (-)-β-Phenyl-β-deutero-buttersaeure；(-)-(R)-3-Deuterio-3-phenylbuttersaeure；(3R)-3-deuterio-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 10359-47-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 165.196
• InChiKey: ZZEWMYILWXCRHZ-ZOYPIFFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-Deuterio-3-phenyl-buttersaeure 生成 (-)-(R)-3-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  FONTANA, L. P.;CHANDRAMOULY, T.;SMITH, H. E.;POLAVARAPU, P. L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3379-3381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-苯基丁酸 在 lithium phosphate 、 氘代丙酮 、 C₂₀H₂₆Cl₄F₆Rh₂ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 24.0h， 生成 (-)-3-Deuterio-3-phenyl-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  一种芳环苄位碳氢键选择性氘代的方法

  摘要：

  本发明公开一种芳环苄位碳氢键选择性氘代的方法。该方法利用金属铑催化剂，对芳环进行η6配位活化，使其能够选择性地在苄位与氘代试剂发生氢氘交换。本发明的方法无需添加强酸或者强碱，使用廉价易得的氘代试剂作为氘源，对于各类带有不同官能团的芳烃均有很好的普适性，并且能够应用于复杂药物分子的后期的选择性氘代，具有很高的应用价值。

  公开号：

  CN113563147A

文献信息

• Enantiomeric products formed via different mechanisms: asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carboxylic acid involving a Ru(CH3COO)2[(R)-binap] catalyst
  作者：Masahiro Yoshimura、Yoshitaka Ishibashi、Kengo Miyata、Yuhki Bessho、Masaki Tsukamoto、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.071

  日期：2007.11

  Hydrogenation of (Z)-3-phenyl-2-butenoic acid with a Ru(CH3COO)2[(R)-binap] (BINAP=2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) catalyst in methanol gives (S)-3-phenyl-2-butanoic acid and its R enantiomer in a 97:3 (4 atm) to 94:6 (100 atm) ratio in quantitative yield. Both hydrogen gas and protic methanol participate in the saturation of the olefinic bond. Analysis of the products obtained using

  用Ru（CH 3 COO）2 [（R）-binap]（BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）加氢（Z）-3-苯基-2-丁烯酸甲醇中的甲醇催化剂以定量收率得到97：3（4 atm）至94：6（100 atm）的（S）-3-苯基-2-丁酸及其R对映异构体。氢气和质子甲醇都参与烯键的饱和。使用（Z）-3-苯基-2-丁烯酸-3- 13 C和H 2，1：1 H 2 –D 2混合物或D 2在CH 3中的获得的产物的分析OD表明几个催化循环是可操作的，显示出不同的反应性和立体选择性。主要的S对映异构体主要是通过标准的Ru一氢化物机理形成的，而次要的R对映异构体则是通过更复杂的途径生成的。
• Ohlsson,L. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 750 - 753
  作者：Ohlsson,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic substitution at saturated carbon. XLIII. Alkylammonium carbanide ion-pair reorganization reactions in base-catalyzed 1,3-proton transfer in an indene system
  作者：John Almy、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01044a024

  日期：1969.7
• Origin of the Minor Enantiomeric Product in a Noyori Asymmetric Hydrogenation: Evidence for Pathways Different to the Major Mechanism
  作者：Yoshitaka Ishibashi、Yuhki Bessho、Masahiro Yoshimura、Masaki Tsukamoto、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200502463

  日期：2005.11.11