N-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-(R)-2-amino-3-methylbutanenitrile | 139224-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-(R)-2-amino-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: (R,R)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>-3-methylbutanenitrile；(R)-2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)-3-methylbutanenitrile；(2R)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3-methylbutanenitrile
• CAS: 139224-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: OTMHUFWBOPNXLE-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-(R)-2-amino-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective strecker synthesis using α-phenylglycinol as chiral auxiliary

  摘要：

  Use of alpha-phenylglycinol as chiral auxiliary in Strecker synthesis ensures high diastereoselectivity and its easy removal by oxidative cleavage allows large scale preparation of optically active alpha-amino acids.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80544-g

文献信息

• α-phenylglycinol as chiral auxiliary in diastereoselective strecker synthesis of α-amino acids
  作者：T.K. Chakraborty、K. Azhar Hussain、G. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00523-b

  日期：1995.8

  The high diastereoselectivity achieved in Strecker synthesis using inexpensive α-phenylglycinol as chiral auxiliary and its facile removal by oxidative cleavage make it an ideal choice for the large scale preparations of optically active α-amino acids specially α-arylglycines present abundantly in glycopeptide antibiotics. A number of chiral amino acids are synthesized following this method. Also molecular

  使用廉价的α-苯基甘氨醇作为手性助剂，在Strecker合成中实现了很高的非对映选择性，并且通过氧化裂解可轻松去除，这使其成为大规模制备旋光性α-氨基酸（尤其是糖肽类抗生素中大量存在的α-芳基甘氨酸）的理想选择。按照这种方法可以合成许多手性氨基酸。还进行了分子力学计算以解释观察到的非对映选择。
• An Efficient and Practical Synthesis of L-α-Amino Acids Using (<i>R</i>)-Phenylglycinol as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Inaba、Ichiro Kozono、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.65.2359

  日期：1992.9

  L-α-Amino acids including L-α-arylglycines were conveniently and stereoselectively synthesized via the α-amino carbonitriles given by the Strecker reaction of (R)-2-amino-2-phenylethanol with aldehydes and hydrogen cyanide. The stereoselectivity of these α-amino carbonitriles was thermodynamically controlled.

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。
• Transitioning Enantioselective Indicator Displacement Assays for α-Amino Acids to Protocols Amenable to High-Throughput Screening
  作者：Diana Leung、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/ja8038079

  日期：2008.9.17

  realistic reaction sample, which was analyzed using receptor [Cu(II)(1)](2+). The experimentally determined ee using our eIDA was compared to that obtained by chiral HPLC and (1)H NMR chiral shift reagent analysis. This gave errors of 4.7% and 12.0%, respectively. In addition to the use of ee calibration curves, an artificial neural network (ANN) was used to determine the % L-amino acid of the test samples

  α-氨基酸的对映选择性指示剂置换测定 (eIDA) 在 96 孔板格式中进行，以证明该技术对对映体过量 (ee) 值的高通量筛选 (HTS) 的可行性。eIDAs 实施了手性受体 [Cu(II)(1)](2+) 和 [Cu(II)(2)](2+) 与指示剂铬天青 S。使用两种受体制作对映体过量校准曲线，然后用于分析真实的测试样品。将这些结果与之前使用传统紫外-可见分光光度计获得的结果进行比较，结果显示精度几乎没有损失，同时分析速度也有所提高。未知 ee 的缬氨酸样品是通过不对称反应合成的，以产生真实的反应样品，使用受体 [Cu(II)(1)](2+) 对其进行分析。将使用我们的 eIDA 通过实验确定的 ee 与通过手性 HPLC 和 (1) H NMR 手性位移试剂分析获得的 ee 进行比较。这分别给出了 4.7% 和 12.0% 的误差。除了使用ee校准曲线之外，还使用人工神经网络(A