4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione | 1207548-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 1207548-32-0
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 386.474
• InChiKey: IFIXNYNYLHYBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 胡椒醛 、 硫脲 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化一锅三组分Biginelli型反应：4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一的高效合成及机理研究

  摘要：

  通过一锅中醛，2-苯基苯乙酮和脲/硫脲的三组分Biginelli型缩合反应，有效地一锅合成4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-描述了催化量的t- BuOK（20mol％）的存在。反应在70°C下有效地进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。详细的机理研究表明，使用尿素和硫脲的Biginelli型反应通过两种完全不同的途径进行。强烈建议将烯酮5和双脲8用作涉及硫脲和尿素作为底物的反应的各自反应中间体。

  DOI：

  10.1021/jo902394y

文献信息

• Brønsted Base-Catalyzed One-Pot Three-Component Biginelli-Type Reaction: An Efficient Synthesis of 4,5,6-Triaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one and Mechanistic Study
  作者：Zhi-Liang Shen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo902394y

  日期：2010.2.19

  t-BuOK (20 mol %) is described. The reactions proceeded efficiently at 70 °C to afford the desired products in moderate to good yields. Detailed mechanistic study shows that the Biginelli-type reaction using urea and thiourea proceeds through two totally different pathways. Enone 5 and bis-urea 8 were highly suggested as respective reaction intermediates for reactions involving thiourea and urea as substrates

  通过一锅中醛，2-苯基苯乙酮和脲/硫脲的三组分Biginelli型缩合反应，有效地一锅合成4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-描述了催化量的t- BuOK（20mol％）的存在。反应在70°C下有效地进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。详细的机理研究表明，使用尿素和硫脲的Biginelli型反应通过两种完全不同的途径进行。强烈建议将烯酮5和双脲8用作涉及硫脲和尿素作为底物的反应的各自反应中间体。