7-Chloro-2-methylisoquinolin-3-one | 1191454-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-2-methylisoquinolin-3-one
• CAS: 1191454-87-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: PJWJQXGNJQIAMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-2-methylisoquinolin-3-one 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到7-chloro-4-diazo-2-methyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过将 4-重氮异喹啉-3-酮 C-C 插入 C-CHO 键，化学和非对映选择性进入全碳 α-季醛

  摘要：

  在此，我们描述了1,2-二取代的4-重氮-3(2H ) -异喹诺酮和4-重氮异色满-3-酮到醛的C-CHO键中的化学和非对映选择性形式C-C插入反应，提供所有-碳α-季醛，带有药用重要的1,4-二氢-3(2 H )-异喹诺酮支架。我们的方案是通过优先 1,2-碳迁移而不是更常见的 1,2- H迁移来实现的。相应的反应可以耐受醛和重氮组分中的多种官能团，从而以高产率得到目标同系醛。通过甲酰基部分的一些转化进一步展示了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01222
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-ethynylphenyl)-N-methylmethanimine oxide 在 TpRuPPh₃(CH₃CN)2SbF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到7-Chloro-2-methylisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of α-pyridones and 3(2H)-isoquinolones through ruthenium-catalyzed cycloisomerization of 3-en-5-ynyl and o-alkynylphenyl nitrones

  摘要：

  我们报道了一种新的催化合成α-吡啶酮和3（2H）-异喹啉酮的方法，该方法使用易于获得的3-烯-5-炔基硝酮和邻-炔基苯基硝酮作为原料；反应机理被提出涉及通过氧转移过程形成的亚胺基碳烯物种。

  DOI：

  10.1039/b910773h