(2S,3R,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dimethyl-3-triethylsilyloxyheptan-1-ol | 1227492-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dimethyl-3-triethylsilyloxyheptan-1-ol
• CAS: 1227492-55-8
• 化学式: C₂₁H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 404.781
• InChiKey: ZMGLEZNSNSPWGU-LWYYNNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dimethyl-3-triethylsilyloxyheptan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl-[(2S,3S,5R,6R)-7-iodo-3,6-dimethyl-5-triethylsilyloxyheptan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry

  摘要：

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219347
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R,7S,8S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,7-dimethyl-3-oxo-5-((triethylsilyl)oxy)nonan-2-yl benzoate 在 锂硼氢 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,3R,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dimethyl-3-triethylsilyloxyheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry

  摘要：

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219347

文献信息

• Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry
  作者：Ian Paterson、Philipp Rubenbauer

  DOI：10.1055/s-0029-1219347

  日期：2010.3

  The stereocontrolled construction of C1-C9 and C13-C23 segments of the cytotoxic macrolide iriomoteolide 1a is reported, exploiting boron aldol additions of enantiomeric lactate-derived ketones and a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。