1-adamantyl 7-bromo-2-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1219923-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-adamantyl 7-bromo-2-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 1-adamantyl (2R)-7-bromo-2-chloro-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1219923-70-2
• 化学式: C₂₁H₂₂BrClO₃
• 分子量: 437.761
• InChiKey: FWOKGMUZTWLMLA-HRCKWBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-adamantyl 7-bromo-1-tetralone-2-formate 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 1-adamantyl 7-bromo-2-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 、 1-adamantyl 7-bromo-2-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective α-chlorination of cyclic β-ketoesters catalyzed by N,N′-Dioxide using NCS as the chlorine source

  摘要：

  开发了一种简单且高效的N,N′-二氧化物有机催化剂系统，利用易得的NCS作为氯源，针对循环β-酮酯的非对称α-氯化反应，提供了一系列光学活性的α-氯-β-酮酯，其产率极佳，光学纯度为90–98% ee。

  DOI：

  10.1039/b922769e

文献信息

• Highly enantioselective α-chlorination of cyclic β-ketoesters catalyzed by N,N′-Dioxide using NCS as the chlorine source
  作者：Yunfei Cai、Wentao Wang、Ke Shen、Jun Wang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b922769e

  日期：——

  A simple and highly efficient N,N′-dioxide organocatalyst system was developed for the asymmetric α-chlorination of cyclic β-ketoesters using easily available NCS as the chlorine source to provide a series of optically active α-chloro-β-ketoesters in excellent yields with 90–98% ee.

  开发了一种简单且高效的N,N′-二氧化物有机催化剂系统，利用易得的NCS作为氯源，针对循环β-酮酯的非对称α-氯化反应，提供了一系列光学活性的α-氯-β-酮酯，其产率极佳，光学纯度为90–98% ee。