盐酸1-[2-甲氧苯基]-4-[4-(2-酞酰亚胺基)-丁基]哌嗪 | 115338-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 盐酸1-[2-甲氧苯基]-4-[4-(2-酞酰亚胺基)-丁基]哌嗪
• 中文别名: 1-[2-甲氧基苯基]-4-[4-(2-酞酰亚胺基)-丁基]哌嗪盐酸盐；1-[2-甲氧基苯基]-4-[4-(2-邻苯二甲酰亚氨基)-丁基]哌嗪盐酸盐
• 英文名称: NAN-190
• 英文别名: hydron;2-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]isoindole-1,3-dione;bromide
• CAS: 115338-32-4
• 化学式: BrH*C₂₃H₂₇N₃O₃
• 分子量: 474.398
• InChiKey: AXRUEPFPTQYHQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：16.67 mg/mL（35.14 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H400
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

NAN-190 hydrobromide 是一种血清素受体（5-HT）拮抗剂，并且是选择性的 5-HT1A 受体拮抗剂。

靶点

| 5-HT₁ Receptor |

体内研究

NAN-190 hydrobromide (0.5 mg/kg, ip) 在有效剂量的氟西汀给药的同时注射。在6-OHDA 损伤的大鼠中，NAN-190 可逆转氟西汀改善的猫托性僵直效应。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 盐酸1-[2-甲氧苯基]-4-[4-(2-酞酰亚胺基)-丁基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  通过胺的还原烷基化方法有效合成阿立哌唑、丁螺环酮和 NAN-190

  摘要：

  胺的还原烷基化程序用于合成阿立哌唑 1a、丁螺环酮 1b 和 NAN-190 1c。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100112

文献信息

• [EN] ARTIFICIAL REPRODUCTION OF PHARMACEUTICAL CONDITIONS OF DEPENDENCY TO TOBACCO AND OTHER ADDICTIVE DRUGS (OPIACEA, PSYCHOSTIMULANTS, ALCOHOL) BY COMBINATION OF NICOTINE AND A LIGAND (AGONIST OR 5 ANTAGONIST) OF 5-HT1A RECEPTORS<br/>[FR] REPRODUCTION ARTIFICIELLE DES CONDITIONS PHARMACOLOGIQUES DE LA DÉPENDANCE AU TABAC ET À D' AUTRES DROGUES TOXICOMANOGÈNES (OPIACÉS, PSYCHOSTIMULANTS, ALCOOL) PAR LA COMBINAISON DE NICOTINE ET D'UN LIGAND (AGONISTE OU 5 ANTAGONISTE) DES RÉCEPTEURS 5-
  申请人：TASSIN THOMAS

  公开号：WO2009090556A2

  公开（公告）日：2009-07-23

  Cette invention permet non seulement aux fumeurs d'arrêter de consommer du tabac, sans limitation de durée et sans encourir d'effets indésirables importants, mais aussi aux consommateurs de drogues toxicomanogènes en général (opiacés, psychostimulants, alcool) d'arrêter la consommation des drogues concernées. CONTEXTE DE L'INVENTION. Sur le marché, les produits utilisés dans la lutte contre le tabagisme sont de trois types : a. les apports de nicotine (patch, gomme à mâcher...) : La nicotine n' a pas d' effet toxique mais les apports de nicotine seule n'ont un effet significatif sur la consommation de tabac que pendant les premières semaines de traitement. Les rechutes sont très fréquentes (supérieures à 75 %). b. le Zyban (Bupropion) : Le Zyban, consommé avec ou sans nicotine, n'agit pas comme un substitut addictif. Sur le plan clinique, on constate 80% de rechute après un mois de traitement. Il a de plus des effets cardiovasculaires indésirables. c. le Champix (la Varénicline): Le Champix est de commercialisation récente. Il a pour fonction d'inhiber en partie l'effet de la nicotine. Il n'agit pas comme substitut addictif. Sur le plan clinique, les taux d'arrêt communiqués jusqu'à présent sont de l'ordre de 44% après un mois, avec des niveaux de rechute dans les mois qui suivent très importants. Des effets secondaires non négligeables tels que les troubles du sommeil sont décrits depuis sa mise sur le marché. Les principales recherches actuel