4,6-di-isopropyl-2-nitrophenol | 16928-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,6-di-isopropyl-2-nitrophenol
• 英文别名: 2,4-Diisopropyl-6-nitro-phenol；2-Nitro-4,6-di(propan-2-yl)phenol
• CAS: 16928-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: XYTLTBDQYHIVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-isopropyl-2-nitrophenol 、 氯化亚锡 、 盐酸 、 硫化氢 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZHOU, YIMIN;XIA, XIAOPING;GAO, ZHENHENG, GAODEHN SYUEHSYAO XUASYUEH SYUEHBAO, 9,(1988) N1, S. 1122-1125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 、 异丙醇 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZHOU, YIMIN;XIA, XIAOPING;GAO, ZHENHENG, GAODEHN SYUEHSYAO XUASYUEH SYUEHBAO, 9,(1988) N1, S. 1122-1125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution. Part 24. The nitration of isopropylbenzene, 2- and 4-isopropyltoluene, 1-chloro-4-isopropylbenzene, 4-isopropylanisole, and 2-bromotoluene: nitrodeisopropylation
  作者：Ajay K. Manglik、Roy B. Moodie、Kenneth Schofield、Geoffrey D. Tobin、Robert G. Coombes、Panicos Hadjigeorgiou

  DOI：10.1039/p29800001606

  日期：——

  The kinetics and products of nitration in aqueous sulphuric acid of the title compounds have been studied. 4-Isopropyl-phenol and -anisole are nitrated at or near the encounter rate. In 65–79% H2SO4 2-isopropyltoluene suffers ca. 25%ipso-attack; the only fate of WiPri(ipso-Wheland intermediate) is nitrodeisopropylation. From 4-isopropyltoluene WiPri is also nitrodeisopropylated, but some 1,2-nitro-migration

  研究了标题化合物在硫酸水溶液中硝化的动力学和产物。将4-异丙基苯酚和-茴香醚以相遇率或相近的速率进行硝化。在65-79％的H 2 SO 4 2- isopropyltoluene患有约 25％ipso-攻击；W的唯一命运我镨我（本位-Wheland中间体）是nitrodeisopropylation。从4-异丙基甲苯W i Pr i也被硝基异异丙基化，但是可能发生一些1，2-硝基迁移。来自同一化合物W i Me可能被水捕获，重排或产生4-甲基苯乙酮; 提出了形成最后化合物的机制。硝基去异丙基化在没有水的帮助下发生。对于4-异丙基茴香醚，脱去甲氧基化和硝基去异丙基化是W i Pr i形成的结果。该结果与通过增加两个酸度而增加酸度对C-4的攻击，在没有水的帮助下失去异丙基，以及未观察到的中间体4-异丙基-4-硝基环己-2,5-二烯酮的分解相一致。一种酸催化的方法得到4-硝基苯酚和可能的4-异丙