naphtho[1,2-d]thiazole-2-carbonitrile | 39785-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: naphtho[1,2-d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-β-naphthothiazol；benzo[e][1,3]benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 39785-46-1
• 化学式: C₁₂H₆N₂S
• 分子量: 210.259
• InChiKey: UKNUROSVHCRWMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1]naphthyl-thiooxalamonitrile 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 19.0h， 以93%的产率得到naphtho[1,2-d]thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘-DMSO 介导 N-芳基氰基硫代甲酰胺向 N-芳基氰基甲酰胺的转化和 2-氰基苯并噻唑的意外形成

  摘要：

  氰基甲酰胺作为组装关键中间体和生物活性分子的有用成分无处不在。开发一种有效且简单的方法来处理这个主题是一个挑战。在此，我们证明了 I 2 -DMSO 氧化系统在从N制备N-芳基氰基甲酰胺中的有效性。-芳基氰基硫代甲酰胺。该合成方法具有条件温和、底物范围广、反应效率高等特点。此外，这种方法提供了一个很好的入口，可以专门提供 2-氰基苯并噻唑，它们是获得新荧光素类似物的有用底物。所有新产品的结构均通过多核核磁共振光谱和高精度质谱分析进行了阐明。用单晶X射线衍射对(4-溴苯基)氨基甲酰氰、5,6-二甲氧基苯并[ d ]噻唑-2-甲腈、5-(苄氧基)苯并[ d ]恶唑进行晶体结构测定-2-甲腈，4,7-二甲氧基苯并[ d]噻唑-2-甲腈和(5-碘-2,4-二甲氧基苯基)氨基甲酰氰，一种具有机理意义的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d2ra00049k