dithiocarbonic acid S-{2-[methanesulfonyl(3,5-dichlorophenyl)amino]-2-oxo-ethyl} ester O-ethyl ester | 1370229-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dithiocarbonic acid S-{2-[methanesulfonyl(3,5-dichlorophenyl)amino]-2-oxo-ethyl} ester O-ethyl ester
• CAS: 1370229-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO₄S₃
• 分子量: 402.344
• InChiKey: PSJSNLJHMDVQGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C
• 沸点：
  540.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid S-{2-[methanesulfonyl(3,5-dichlorophenyl)amino]-2-oxo-ethyl} ester O-ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(2-amino-4,6-dichlorophenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃上的脱磺酰基自由基环封闭。苯并ze庚因-2-酮和5-芳基哌啶-2-酮的模块化途径

  摘要：

  N-黄嘌呤乙酰基-N-甲磺酰苯胺的分子间自由基加成到Boc保护的烯丙基胺上的加合物经历闭环反应，失去甲磺酰基，得到苯并ze庚因-2-酮。脱保护并暴露于三乙胺后，这些化合物重排为5-芳基-2-哌啶酮。该方法也代表了在氮杂环庚酮环的氮原子上未被取代的苯并ze庚因-2-酮的有用途径。

  DOI：

  10.1021/ol3005276
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dichlorophenyl)methanesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 dithiocarbonic acid S-{2-[methanesulfonyl(3,5-dichlorophenyl)amino]-2-oxo-ethyl} ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳烃上的脱磺酰基自由基环封闭。苯并ze庚因-2-酮和5-芳基哌啶-2-酮的模块化途径

  摘要：

  N-黄嘌呤乙酰基-N-甲磺酰苯胺的分子间自由基加成到Boc保护的烯丙基胺上的加合物经历闭环反应，失去甲磺酰基，得到苯并ze庚因-2-酮。脱保护并暴露于三乙胺后，这些化合物重排为5-芳基-2-哌啶酮。该方法也代表了在氮杂环庚酮环的氮原子上未被取代的苯并ze庚因-2-酮的有用途径。

  DOI：

  10.1021/ol3005276

文献信息

• A Convergent, Unified Approach to Functionalized Fluoro- and Trifluoromethyl Alkenes
  作者：Laurent Debien、Béatrice Quiclet-Sire、Samir S. Zard

  DOI：10.1021/ol3023903

  日期：2012.10.5

  A modular, convergent, and operationally simple route to trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides involving a unique carbon–oxygen bond homolysis is reported. Highly functionalized trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides were obtained in good yields and good selectivity.

  据报道，涉及到独特的碳-氧键均裂的模块化，会聚且操作简单的途径制备三氟甲基烯烃和氟乙烯。以良好的产率和良好的选择性获得了高度官能化的三氟甲基烯烃和氟乙烯。
• From a Remarkable Manifestation of Polar Effects in a Radical Fragmentation to the Convergent Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Laurent Debien、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja400831w

  日期：2013.3.13

  A new radical addition/C-C bond fragmentation process is reported. Vinyl carbinols derived from 2-methyl-2-phenylpropanal react with radicals generated from xanthates to give the corresponding ketones. The radical cleavage reaction proceeds under mild conditions, in good to high yield, and in the presence of the unprotected carbinol. Highly functionalized 1,5-diketones and pyridines are readily available

  报道了一种新的自由基加成/CC 键断裂过程。衍生自 2-甲基-2-苯基丙醛的乙烯基甲醇与由黄原酸酯产生的自由基反应生成相应的酮。自由基裂解反应在温和的条件下进行，收率良好至高，并且存在未保护的甲醇。使用这种方法可以很容易地获得高度官能化的 1,5-二酮和吡啶。