2-(2-(thiophen-3-yl)phenyl)benzoxazole | 1592629-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-(thiophen-3-yl)phenyl)benzoxazole
• CAS: 1592629-47-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NOS
• 分子量: 277.346
• InChiKey: WKKZNMPCJFJHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 磺酰氯 、 甲烷磺酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-(thiophen-3-yl)phenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯-镍二元纳米团簇协同催化邻杂环杂环芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  据报道，钯-镍二元纳米团簇是邻杂环固定的位阻芳基溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的新催化剂体系。使用已报道的Pd / Ni盐/络合物或单个Pd / Ni纳米粒子作为催化剂所获得的较差结果表明，Pd-Ni纳米簇中Pd和Ni纳米粒子具有协同催化作用。关于2-芳基苯并恶唑部分和硼酸的变化的广泛的底物范围提供了多样性产生和催化剂可再循环性的手段，这标志着明显的优势。

  DOI：

  10.1021/ol500587m

文献信息

• Benzoxazole or Benzothiazole as an Innate Directing Group for Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Complementary C–H Arylation: Functionalization of Biorelevant Heterocyclic Scaffolds
  作者：Kapileswar Seth、Mohit Maingle、Steeva Sunny、Loddipalle Sheeba、Firojkhan Rajekhan Pathan

  DOI：10.1055/a-2193-4804

  日期：2024.1

  were used as innate directing groups for Pd(II)- and Ru(II)-catalyzed C–H arylation of the biorelevant heterocycles 2-arylbenzoxazole and 2-arylbenzothiazole with diverse iodoarenes; palladium and ruthenium catalysis could be used complementarily. The use of σ-donor ligands, such as N,N-dimethylacetamide in the Pd(II) catalytic cycle, and σ-donor/π-acceptor ligands, such as PPh3 in the Ru(II) catalytic

  苯并恶唑和苯并噻唑部分用作 Pd(II) 和 Ru(II) 催化的生物相关杂环 2-芳基苯并恶唑和 2-芳基苯并噻唑与多种碘芳烃的 C-H 芳基化的固有导向基团；钯和钌催化可以互补使用。使用σ-供体配体（例如Pd（II）催化循环中的N，N-二甲基乙酰胺）和σ-供体/π-受体配体（例如Ru（II）催化循环中的PPh 3 ）增强了芳基化速率显着，并且受2-芳基苯并恶唑或2-芳基苯并噻唑的C2-芳基环的C-H酸度控制。这些方法对于偶联配偶体而言具有广泛的底物范围，以适应电子中性、富电子以及缺电子的碘芳烃；2-芳基苯并恶唑或2-芳基苯并噻唑的C2-芳基单元在邻位C -H位置表现出高度的位点选择性，仅以良好的产率提供单芳基化衍生物；该反应具有官能团耐受性，适用于克级生产。