5-acetoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanone | 247097-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-acetoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanone
• 英文别名: (3,4-dibromo-5-oxo-2H-furan-2-yl) acetate
• CAS: 247097-60-5
• 化学式: C₆H₄Br₂O₄
• 分子量: 299.903
• InChiKey: BUYQUUCEMDGTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanone 、 乙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到3-bromo-4,5-bis(ethylamino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selective amination of the mucohalic acid derivatives

  摘要：

  An efficient synthesis of 4,5-diamino-3-halofuran-2(5H)-ones has been developed based on a sequential acylation and bisamination of mucohalic acids. The beta- and gamma-amination products have also been prepared with high regioselectivity. This reaction shows some advantages in terms of its simple operation and readily available but highly functionalized starting material. All products gave satisfactory IR, H-1 NMR, C-13 NMR and HRMS. (C) 2013 Xue-Qiang Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.035

文献信息

• Synthesis of amino acid derivatives of 5-alkoxy-3,4-dihalo-2(5<i>H</i>)-furanones and their preliminary bioactivity investigation as linkers
  作者：Shi-He Luo、Kai Yang、Jian-Yun Lin、Juan-Juan Gao、Xin-Yan Wu、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00736a

  日期：——

  investigated by comparison with other 2(5H)-furanone compounds by constructing C-O/C-S bonds. The preliminary results of the biological activity assay by the MTT method on a series of cancer cell lines in vitro reveal that the introduction of amino acids basically has no toxic effect. This can lead to these 2(5H)-furanone derivatives being further well-linked with other bioactive moieties with amino or hydroxy

  通过5-烷氧基-3,4-二卤代-2（5H）-呋喃酮与氨基酸的无金属CN偶联反应成功合成了一系列氨基酸衍生物。通过1H NMR，13C NMR，ESI-MS和元素分析已很好地表征了它们的结构。作为2（5H）-呋喃酮单元与其他含有羟基或氨基的药物部分的潜在连接基，通过与其他2（5H）-呋喃酮化合物的构建CO / CS键的比较，研究了氨基酸的作用。通过MTT法对一系列癌细胞系进行体外生物活性测定的初步结果表明，氨基酸的引入基本上没有毒性作用。如所预期的，这可以导致这些2（5H）-呋喃酮衍生物进一步与其他具有氨基或羟基的生物活性部分良好地连接。因此，
• Synthesis and biological evaluation of 4-biphenylamino-5-halo-2( 5H )-furanones as potential anticancer agents
  作者：Yan-Cheng Wu、Shi-He Luo、Wen-Jie Mei、Liang Cao、Han-Qing Wu、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.005

  日期：2017.10

  An efficient route without metal catalyst has been developed for synthesis of 4-biphenylamino-5-halo-2(5H)-furanones. The antitumor activities against various tumor cells of all the compounds have been evaluated by MTT assay. Among them, the compound 3j exhibits significant inhibitory activity against MCF-7 human breast cancer cells with an IC50 value of 11.8 μM and low toxicity toward HaCaT human

  已经开发了没有金属催化剂的有效路线来合成4-联苯氨基-5-卤代-2（5H）-呋喃酮。已经通过MTT测定法评估了所有化合物对各种肿瘤细胞的抗肿瘤活性。其中，化合物3J显示出与一个IC针对MCF-7人乳腺癌细胞显著抑制活性50值的11.8  μ M和低毒性的HaCaT朝向人体正常细胞。机制研究证实3j可以诱导MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。与化合物相比3E，3J具有更强的结合亲和力c-myc的G-四链体（G4）DNA通过π-π堆积和H键相互作用。蛋白质印迹分析还进一步证实了化合物3j可以下调MCF-7细胞中c-myc的表达。
• 3-卤-4-联苯胺基-2(5H)-呋喃酮类化合物及 其在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN106800544B

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明公开了3‑卤‑4‑联苯胺基‑2(5H)‑呋喃酮类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明3‑卤‑4‑联苯胺基‑2(5H)‑呋喃酮类化合物通过Michael加成‑消除反应合成。本发明的3‑卤‑4‑联苯胺基‑2(5H)‑呋喃酮类化合物对脑胶质瘤、食管癌、乳腺癌、肝癌及鼻咽癌等肿瘤细胞有明显的抑制作用，尤其对脑胶质瘤细胞C6和乳腺癌细胞MCF‑7有很强的抑制活性，IC50值分别可达15.4±1.1μM和11.8±8.1μM。本发明的3‑卤‑4‑联苯胺基‑2(5H)‑呋喃酮类化合物可用于制备有效的抗肿瘤药物。
• Bis-2(5<i>H</i>)-furanone derivatives as new anticancer agents: Design, synthesis, biological evaluation, and mechanism studies
  作者：Yan-Cheng Wu、Liang Cao、Wen-Jie Mei、Han-Qing Wu、Shi-He Luo、Hai-Ying Zhan、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1111/cbdd.13183

  日期：2018.7

  New bis‐2(5H)‐furanone derivatives containing a benzidine core were synthesized via a one‐step transition‐metal‐free reaction of benzidine with 5‐substituted 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanones. Their antitumor activities against various tumor cells have been evaluated by MTT assay. Among them, compound 4e exhibits significant inhibitory activity against C6 glioma cells with an IC50 value of 12.1 μm and low

  通过联苯胺与5个取代的3,4-二卤代-2（5 H）-呋喃酮的一步无过渡金属反应，合成了新的含有联苯胺核心的bis-2（5 H）-呋喃酮衍生物。已经通过MTT测定法评估了它们对各种肿瘤细胞的抗肿瘤活性。其中，化合物4e中显示出了一个IC针对C6胶质瘤细胞显著抑制活性50 12.1μ值米和低毒性的HaCaT朝向人体正常细胞。有关抗肿瘤机制的研究表明，化合物4e可诱导C6细胞S期的细胞周期停滞。此外，对电子，荧光发射和圆二色性光谱的研究表明，化合物4e可以与C6-DNA发生显着相互作用。这些数据表明，DNA可能是bis-2（5 H）-呋喃酮衍生物作为抗癌药物的潜在靶标之一。
• 双呋喃酮基联苯胺衍生物及其在制备抗肿瘤 药物中的应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN106866593B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了双呋喃酮基联苯胺衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明双呋喃酮基联苯胺衍生物通过双Michael加成‑消除反应合成。本发明的双呋喃酮基联苯胺衍生物对脑胶质瘤、食管癌、乳腺癌、肝癌及鼻咽癌等肿瘤细胞有明显的抑制作用，尤其对脑胶质瘤细胞C6和乳腺癌细胞MCF‑7有很强的抑制活性，IC50值分别可达12.1±0.9μM和20.1±1.9μM。本发明的双呋喃酮基联苯胺衍生物可用于制备有效的抗肿瘤药物。