1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diphenylhexane | 13541-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diphenylhexane
• 英文别名: (1,1,1,6,6,6-hexafluorohexane-3,4-diyl)dibenzene；(1,4-bis(trifluoromethyl)-2,3-diphenyl)butane；1,1,1,6,6,6-Hexafluor-3,4-diphenyl-hexan；(1,1,1,6,6,6-Hexafluoro-4-phenylhexan-3-yl)benzene
• CAS: 13541-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₆F₆
• 分子量: 346.315
• InChiKey: GNQVGKUARVSSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)benzene 在 铂 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diphenylhexane
  参考文献：
  名称：

  Failkov,Yu.A.; Yagupol'skii,L.M., Soviet progress in chemistry, 1966, vol. 32, p. 745 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated Radical 1,2-Bis(trifluoromethylation) of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00601

  日期：2015.4.17

  An efficient chemoselective 1,2-bis(trifluoromethylation) of alkenes with CF3SO2Na promoted by t-BuOOH/CuCl was developed. This protocol provided the first convenient preparation of 1,2-bis(trifluoromethylated) compounds by the vicinal difunctionalization of alkenes. The chemoselectivity of this reaction was accomplished by increasing the concentration of the CF3 radical.

  开发了由t- BuOOH / CuCl促进的具有CF 3 SO 2 Na的烯烃的高效化学选择性1,2-双（三氟甲基化）烯烃。该方案通过烯烃的邻位双官能化提供了第一种方便的1,2-双（三氟甲基化）化合物的制备方法。该反应的化学选择性通过增加CF 3基的浓度来实现。
• Tailoring the Reactivity of the Langlois Reagent and Styrenes with Cyanoarenes Organophotocatalysts under Visible‐Light
  作者：Dan Louvel、Amel Souibgui、Alexis Taponard、Jean Rouillon、Mongi ben Mosbah、Younes Moussaoui、Guillaume Pilet、Lhoussain Khrouz、Cyrille Monnereau、Julien C. Vantourout、Anis Tlili

  DOI：10.1002/adsc.202100828

  日期：2022.1.4

  reduction or the dimerization of the radical intermediate generated after initial addition of the fluoroalkyl radical to the styrene. The versatility of the developed system is also extended to encompass radical-radical cross-coupling as exemplified here using cyanopyridine. Mechanistic investigations including luminescence and EPR spectroscopy allow to shed light on the different mechanisms.

  通过使用稳定且易于处理的 Langlois 试剂，在有机光氧化还原条件下，选择性地一步获得氟烷基化己雌醇衍生物，非甾体雌激素，获得了良好到出色的分离产率。此外，苯乙烯的具有挑战性的选择性氢三氟甲基化在温和的反应条件下进行，无需任何添加剂。我们假设溶剂驱动反应途径朝向在氟代烷基初始加入苯乙烯后产生的自由基中间体的还原或二聚化。所开发系统的多功能性还扩展到包括自由基 - 自由基交叉偶联，如此处使用氰基吡啶举例说明。
• Unusual reactions resulting from the addition on olefins of trifluoromethyl radicals obtained from dissociative electron transfer between electrochemically generated aromatic anion radicals and trifluoromethyl bromide
  作者：Claude P. Andrieux、Laurence Gelis、Jean-Michel Saveant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80554-2

  日期：1989.1

  Dissociative electron transfer between the anion radical of terephthalonitrile and CF3Br in the presence of olefinic compounds results in the formation of an addition radical which eventually dimerizes into 1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diphenyl hexane, in the case of styrene. The same reaction carried out with the same anion radical and butyl vinyl ether yields 4-(1-trifluoromethyl-2-n-butyloxyethyl)benzonitrile

  在烯烃化合物存在下，对苯二甲腈的阴离子自由基与CF 3 Br之间的离解电子转移导致形成加成基，该加成基最终二聚为1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二苯基如果是苯乙烯，则为己烷。用相同的阴离子基团和丁基乙烯基醚进行相同的反应，得到4-（1-三氟甲基-2-正丁氧基乙基）苄腈。
• ANDRIEUX, CLAUDE P.;GELIS, LAURENCE;SAVEANT, JEAN-MICHEL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4961-4964
  作者：ANDRIEUX, CLAUDE P.、GELIS, LAURENCE、SAVEANT, JEAN-MICHEL

  DOI：——

  日期：——