(1S,2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopentane-1,2-diol | 205672-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 205672-17-9
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: IIHWOESYOJXMTQ-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopentane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-epi-calditol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of differentially protected cyclopentitol: its application towards the stereoselective synthesis of 5-epi-calditol

  摘要：

  The synthesis of differentially protected cyclopentitol derivative 5 is described using ring-closing metathesis of a diene derived froni D-mannose. Subsequent chemical 11 modifications such as catalytic osmylation and chain extension using glycidyl triflate completed the synthesis of 5-epi-calditol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.020
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(R)-Benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-4-vinyl-[1,3]dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四氧化锇 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of differentially protected cyclopentitol: its application towards the stereoselective synthesis of 5-epi-calditol

  摘要：

  The synthesis of differentially protected cyclopentitol derivative 5 is described using ring-closing metathesis of a diene derived froni D-mannose. Subsequent chemical 11 modifications such as catalytic osmylation and chain extension using glycidyl triflate completed the synthesis of 5-epi-calditol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.020