histamine-α,α,β,β-d4 | 751471-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: histamine-α,α,β,β-d4
• 英文别名: histamine-d₄；1,1,2,2-tetradeuterio-2-(1H-imidazol-5-yl)ethanamine
• CAS: 751471-48-4
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 115.115
• InChiKey: NTYJJOPFIAHURM-LNLMKGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  histamine-α,α,β,β-d4 、 辛酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以40%的产率得到N-caprylhistamine-α,α,β,β-d₄
  参考文献：
  名称：

  番茄咪唑生物碱 N-辛基组胺-β-葡萄糖苷和 N-辛基组胺的肠道吸收和代谢

  摘要：

  基于组胺的咪唑生物碱N-辛基组胺(HmC 8 ) 和N-辛基组胺-β-葡萄糖苷 (HmC 8 -Glc) 最近被确定为番茄生物标志物的前体。由于关于代谢和生物利用度的研究很少，本研究旨在使用 Caco-2 模型和猪盲肠模型来模拟人体肠道状况，以阐明肠道吸收和代谢。在猪盲肠模型中，最丰富的咪唑类生物碱 HmC 8 -Glc 既不被吸收也不通过细胞屏障转移，而是广泛代谢为 HmC 8，而糖苷配基 HmC 8通过 Caco-2 单层进行运输和代谢过程，并通过肠道微生物群代谢成具有生物活性的神经递质组胺。从两种方法的综合结果推断，HmC 8 -Glc 不直接通过肠上皮吸收，而是需要肠道微生物群对糖苷键的代谢裂解。由于释放的 HmC 8和组胺的高生物利用度，HmC 8及其葡糖苷也可能与组胺不耐受消费者对番茄制品的不耐受有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c08047

文献信息

• Intestinal Absorption and Metabolism of the Tomato Imidazole Alkaloids <i>N</i>-Caprylhistamine-β-glucoside and <i>N</i>-Caprylhistamine
  作者：Matthias Kasimir、Maria Hahn、Imke Westkamp、Andreas Karentzopoulos、Matthias Behrens、Yannick Hövelmann、Hans-Ulrich Humpf

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c08047

  日期：2022.2.9

  alkaloids N-caprylhistamine (HmC8) and N-caprylhistamine-β-glucoside (HmC8-Glc) were recently identified as precursors for a tomato biomarker. As studies regarding metabolism and bioavailability are scarce, the present study aimed at the elucidation of intestinal absorption and metabolism using the Caco-2 model and the pig cecum model to mimic human intestinal conditions. The most abundant imidazole alkaloid

  基于组胺的咪唑生物碱N-辛基组胺(HmC 8 ) 和N-辛基组胺-β-葡萄糖苷 (HmC 8 -Glc) 最近被确定为番茄生物标志物的前体。由于关于代谢和生物利用度的研究很少，本研究旨在使用 Caco-2 模型和猪盲肠模型来模拟人体肠道状况，以阐明肠道吸收和代谢。在猪盲肠模型中，最丰富的咪唑类生物碱 HmC 8 -Glc 既不被吸收也不通过细胞屏障转移，而是广泛代谢为 HmC 8，而糖苷配基 HmC 8通过 Caco-2 单层进行运输和代谢过程，并通过肠道微生物群代谢成具有生物活性的神经递质组胺。从两种方法的综合结果推断，HmC 8 -Glc 不直接通过肠上皮吸收，而是需要肠道微生物群对糖苷键的代谢裂解。由于释放的 HmC 8和组胺的高生物利用度，HmC 8及其葡糖苷也可能与组胺不耐受消费者对番茄制品的不耐受有关。