(R)-2-hydroxy-2'-tert-butoxy-1,1'-binaphthyl | 574735-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2'-tert-butoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 574735-68-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: BRZRDEBVNOZJNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2'-tert-butoxy-1,1'-binaphthyl 、 三甲基铟 以 苯 为溶剂， 生成 ((R)-2-oxydo-2'-tert-butoxy-1,1'-binaphthyl)dimethylindium
  参考文献：
  名称：

  新型手性有机镓和铟配合物催化的内消旋环氧化物与 TMSCN 对映选择性异氰基化的第一个例子可用电子补充信息 (ESI)：表征数据、手性分析和绝对构型的测定。见 http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212511k/

  摘要：

  使用有机镓和铟配合物与联萘酚单醚衍生物作为手性配体催化的内消旋环氧化物的去对称开环得到具有高达 95% ee 的中等至优异对映选择性的 β-异氰醇。

  DOI：

  10.1039/b212511k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到(R)-2-hydroxy-2'-tert-butoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  An expedient route to some monoalkyl ethers of enantiomerically pure bi-β-naphthol

  摘要：

  An expedient route to a series of monoalkyl ethers of optically active bi-beta-naphthol has been established by use of the Mitsunobu reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00398-4

文献信息

• Insight into the Mechanism of the Asymmetric Addition of Alkyl Groups to Aldehydes Catalyzed by Titanium−BINOLate Species
  作者：Jaume Balsells、Timothy J. Davis、Patrick Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja0171658

  日期：2002.9.1

  by X-ray crystallography. These include the dinuclear (BINOLate)Ti(O-i-Pr)(2).Ti(O-i-Pr)(4), which contains a bridging naphtholate and isopropoxy group, trinuclear (BINOLate)Ti(O-i-Pr)(2).[Ti(O-i-Pr)(4)](2), and trimeric [(BINOL)Ti(O-i-Pr)(2)](3). The solid-state and solution structures reported here indicate that (BINOLate)Ti(O-i-Pr)(2) prefers to bind to titanium tetraisopropoxide rather than to

  由 BINOLate-钛络合物催化的烷基向醛的不对称加成已成为评估新的基于 BINOL 的配体潜力的试验基础。我们已经研究了这种反应的机制，并在此报告了我们的发现。已经检查了基于单氧烷基化 BINOL 配体的开放形式催化剂 (BINOLate)[Ti(Oi-Pr)(3)](2) 的模型系统。单烷基 BINOL 衍生物与 BINOL 衍生物的反应性和对映选择性的比较表明，催化剂的开放形式 (BINOLate)[Ti(Oi-Pr)(3)](2) 在不对称结构中没有活性。加成反应。已经合成了几种 BINOLate-钛配合物，并通过 X 射线晶体学进行了表征。这些包括双核 (BINOLate)Ti(Oi-Pr)(2).Ti(Oi-Pr)(4)，其中包含桥连萘酚和异丙氧基、三核 (BINOLate)Ti(Oi-Pr)(2).[Ti(Oi-Pr)(4)](2) 和三聚体 [(BINOL)Ti(Oi-Pr)
• XU ZUNLE; HUANG WENHONG; TU GINGREN; XIE SONGKAI, ACTA SCI. NATUR. UNIV. SUNYATSENI,(1987) N 2, 26-34
  作者：XU ZUNLE、 HUANG WENHONG、 TU GINGREN、 XIE SONGKAI

  DOI：——

  日期：——