2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-one | 1610888-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1610888-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃OS₂
• 分子量: 304.357
• InChiKey: HZZWRDBPVHEFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium fluoride 、 1,10-菲罗啉 、 silver(I) carbonate 、 copper hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  内部烯烃的C铜催化三氟甲基化？H键：三氟甲基化的四取代烯烃和N-杂环的有效途径

  摘要：

  内烯烃的官能化一直是有机合成中的一项艰巨任务。通过使用Cu（OH）2作为催化剂和TMSCF 3作为三氟甲基化试剂，实现了高效的Cu II催化的内烯烃三氟甲基化，即α-氧杂环丁烯二硫缩醛。极化烯烃底物的推挽效应促进了内部烯烃CH三氟甲基化。环状和无环二硫代烷基α-氧杂环丁烯缩醛用作底物，并且可以接受各种取代基。内烯烃CH键裂解不参与速率确定步骤，基于三氟甲基化反应的TEMPO猝灭实验，提出了一种涉及自由基的机理。所得CF 3烯烃的进一步衍生导致多官能化的四取代CF 3烯烃和三氟甲基化的N-杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201305069

文献信息

• Trifluoromethylations of (Hetero)arenes and Polarized Alkenes Using Trifluoroacetic Anhydride under Photoredox Catalysis
  作者：Yang Song、Baihui Zheng、Shuo Yang、Yifei Li、Qun Liu、Ling Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00890

  日期：——

  A novel trifluoromethylation of (hetero)arenes and polarized alkenes using simple trifluoroacetic anhydride (TFAA) as the low price CF3 source under photoredox catalysis was developed without using additives such as bases, hyperstoichiometric oxidant, or auxiliaries. The reaction showed excellent tolerance, including to some important natural products and prodrugs, even on the gram scale and extended

  在光氧化还原催化下，使用简单的三氟乙酸酐 (TFAA) 作为低价 CF 3源，在不使用碱、超化学计量氧化剂或助剂等添加剂的情况下，开发了（杂）芳烃和极化烯烃的新型三氟甲基化。该反应显示出极好的耐受性，包括对一些重要的天然产物和前药，甚至在克级，并扩展到酮类。这个简单的协议提供了 TFAA 的实际应用。在相同条件下成功实现了几个全氟烷基化和三氟甲基化/环化。