bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-(2R)-benzyl-3-ylpropianamide]sulfide | 1224594-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-(2R)-benzyl-3-ylpropianamide]sulfide
• CAS: 1224594-31-3
• 化学式: C₄₄H₄₈N₂O₄S
• 分子量: 700.942
• InChiKey: UPBNNIMYVIDFSM-DXFZKQBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-(2R)-benzyl-3-ylpropianamide]sulfide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到bis-(2S-benzyl-3-ylpropanoic acid)sulfide
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1蛋白酶的拟对称磺胺亚胺抑制剂的设计，不对称合成和评估

  摘要：

  HIV-1蛋白酶是设计抗击艾滋病的抗逆转录病毒药物的有效药物靶标。我们先前在HIV-1蛋白酶抑制剂（PI）设计中建立了亚砜亚胺功能作为有效的过渡态模拟物（TSM），并确定了具有纳摩尔酶抑制活性的铅假对称化合物。在这里，我们报告该化合物的不对称合成及其在基于磺胺亚胺的拟肽类HIV-1蛋白酶抑制剂的合成中的应用。分子建模揭示了磺胺嘧啶抑制剂作为TSM结合的潜在模式。预测的绝对结合自由能表明与我们的酶抑制研究相似的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-1-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-3(3aH)-yl)-3-mercaptopropan-1-one 、 1-[2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl]-(2R)-benzyl-3-bromopropanone 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.2 g的产率得到bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-(2R)-benzyl-3-ylpropianamide]sulfide
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1蛋白酶的拟对称磺胺亚胺抑制剂的设计，不对称合成和评估

  摘要：

  HIV-1蛋白酶是设计抗击艾滋病的抗逆转录病毒药物的有效药物靶标。我们先前在HIV-1蛋白酶抑制剂（PI）设计中建立了亚砜亚胺功能作为有效的过渡态模拟物（TSM），并确定了具有纳摩尔酶抑制活性的铅假对称化合物。在这里，我们报告该化合物的不对称合成及其在基于磺胺亚胺的拟肽类HIV-1蛋白酶抑制剂的合成中的应用。分子建模揭示了磺胺嘧啶抑制剂作为TSM结合的潜在模式。预测的绝对结合自由能表明与我们的酶抑制研究相似的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.020